Acide aminobenzoïque

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L'acide aminobenzoïque est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle et un groupe amine et donc de formule brute C7H7NO2. Il existe sous la forme de trois isomères, en fonction de la position respective de ces groupes, le plus courant étant l'acide 2-aminobenzoïque, plus connu sous le nom d'acide anthranilique.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Acide aminobenzoïque
Nom acide 2-aminobenzoïque acide 3-aminobenzoïque acide 4-aminobenzoïque
Autre(s) nom(s) acide ortho-aminobenzoïque
acide anthranilique
acide méta-aminobenzoïque acide para-aminobenzoïque
PABA
Représentation Anthranilic acid structure.svg 3-aminobenzoic acid.svg 4-Aminobenzoic acid.svg
Numéro CAS 118-92-3 99-05-8 150-13-0
PubChem 227 7419 978
Formule brute C7H7NO2
Masse molaire 137,14 g·mol−1
État solide
Apparence poudre cristalline blanche
Point de fusion 146 à 148 °C[1] 174 °C[2] 186 à 189 °C[3]
Point d'ébullition supérieur à 200 °C[1] - -
pKa[4] 2,05
4,95
3,07
4,73
2,38
Solubilité dans l'eau 5,72 g·l-1 (25 °C)[1] 5,9 g·l-1 (20 °C)[2] 4,7 g·l-1 (20 °C)[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention[2]
-
Phrase H et P H319, H302, H315, H319, H335, -
P261, P260,
Classification Hazard X.svg
Xi
Hazard X.svg
Xn
-
Phrases de risque 36 22 - 36/37/38 -
Conseils de prudence 26 22 -

Comparés aux acides aminés aliphatiques, les acides aminobenzoïques sont moins solubles dans l'eau, la basicité du groupe amine sur le phényle étant réduite.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d Entrée de « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
  2. a, b et c Entrée de « 3-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
  3. a et b Entrée de « 4-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 juin 2014 (JavaScript nécessaire).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).