Édaravone

	Édaravone
	Structure de l'édaravone
Identification
Nom UICPA	5-méthyl-2-phényl-4H-pyrazol-3-one
Synonymes	3-méthyl-1-phényl-2-pyrazoline-5-one, radicut,; norphénazone,; phénylméthylpyrazolone
No CAS	89-25-8
No ECHA	100.001.719
No CE	201-891-0
No RTECS	UQ9625000
PubChem	4021
ChEBI	31530
SMILES
InChI
Apparence	poudre cristalline jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C10H10N2O [Isomères];
Masse molaire	174,199 2 ± 0,009 4 g/mol ; C 68,95 %, H 5,79 %, N 16,08 %, O 9,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	126-128 °C
T° ébullition	287 °C à 265 mmHg; 191 °C à 9,33 hPa
Solubilité	3,30 g·l-1 à 23 °C
Masse volumique	1,12 g·cm-3 à 20 °C
Précautions
SGH
	H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
DL50	1,915 mg/kg (rat, oral)
CL50	196 mg/l (Leuciscus idus, 96 h)
LogP	(octanol/eau) 1,12
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'édaravone est un neuroprotecteur utilisé afin d'aider la récupération neurologique à la suite d'une ischémie cérébrale aiguë et l'infarctus cérébral qui s'ensuit, ainsi que (au Japon et aux États-Unis) dans le traitement de la sclérose latérale amyotrophique. Elle agit comme un antioxydant puissant qui élimine les radicaux libres en protégeant le cerveau contre le stress oxydant et l'apoptose neuronale^[4]^,^[5]. Il n'est distribué commercialement qu'au Japon par Mitsubishi Pharma Corporation depuis 2001.

Notes et références

↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one 99%, consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g et h} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one for synthesis. pH 4.0 - 4.4 (H₂O, 20 °C) (saturated aqueous solution)., consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
↑ (en) Toshiaki WATANABE, Masahiko TANAKA, Kazutoshi WATANABE, Yasuo TAKAMATSU et Akihiro TOBE5, « Research and Development of the Free Radical Scavenger Edaravone as a Neuroprotectant », YAKUGAKU ZASSHI, vol. 124, n^o 3,‎ 2004, p. 99-111 (lire en ligne) DOI 10.1248/yakushi.124.99 PMID 15049127
↑ (en) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Kayoko Fukatsu-Sasaki, Nobuyuki Furutani et Norio Tada, « Neuroprotective Effects of Edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury », CNS Drug Reviews, vol. 12, n^o 1,‎ mars 2006, p. 9-20 DOI 10.1111/j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755

[S1-1] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one 99%, consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S2-3] {a b c d e f g et h} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one for synthesis. pH 4.0 - 4.4 (H₂O, 20 °C) (saturated aqueous solution)., consultée le 2 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.

[10.1248/yakushi.124.99-4] (en) Toshiaki WATANABE, Masahiko TANAKA, Kazutoshi WATANABE, Yasuo TAKAMATSU et Akihiro TOBE5, « Research and Development of the Free Radical Scavenger Edaravone as a Neuroprotectant », YAKUGAKU ZASSHI, vol. 124, n^o 3,‎ 2004, p. 99-111 (lire en ligne) DOI 10.1248/yakushi.124.99 PMID 15049127

[10.1111/j.1527-3458.2006.00009.x-5] (en) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Kayoko Fukatsu-Sasaki, Nobuyuki Furutani et Norio Tada, « Neuroprotective Effects of Edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury », CNS Drug Reviews, vol. 12, n^o 1,‎ mars 2006, p. 9-20 DOI 10.1111/j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Identification
Édaravone

Structure de l'édaravone
Nom UICPA	5-méthyl-2-phényl-4H-pyrazol-3-one
Synonymes	3-méthyl-1-phényl-2-pyrazoline-5-one, radicut, norphénazone, phénylméthylpyrazolone
N^o CAS	89-25-8
N^o ECHA	100.001.719
N^o CE	201-891-0
N^o RTECS	UQ9625000
PubChem	4021
ChEBI	31530
SMILES	CC1=NN(C(=O)C1)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10N2O/c1-8-7-10(13)12(11-8)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 Std. InChIKey : QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline jaune clair^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₀N₂O [Isomères]
Masse molaire^[2]	174,199 2 ± 0,009 4 g/mol C 68,95 %, H 5,79 %, N 16,08 %, O 9,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	126-128 °C^[1]^,^[3]
T° ébullition	287 °C à 265 mmHg^[1] 191 °C à 9,33 hPa^[3]
Solubilité	3,30 g·l^-1 à 23 °C^[3]
Masse volumique	1,12 g·cm^-3 à 20 °C^[3]
Précautions
SGH^[1]^,^[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	1,915 mg/kg (rat, oral)^[3]
CL₅₀	196 mg/l (Leuciscus idus, 96 h)^[3]
LogP	(octanol/eau) 1,12^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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