Bromure de glycopyrronium
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| Bromure de glycopyrronium | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | bromure de 2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-phénylacétate de 1,1-diméthylpyrrolidin-1-ium-3-yle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.990 |
| No CE | 209-887-0 |
| Code ATC | A03 |
| PubChem | 11693 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H28BrNO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 398,335 ± 0,019 g/mol C 57,29 %, H 7,09 %, Br 20,06 %, N 3,52 %, O 12,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 193,2 – 194,5 °C [2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 570 mg/kg (souris, oral)[2] 709 mg/kg (rat, oral)[2] 15 mg/kg (souris, i.v.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bromure de glycopyrronium est une substance anticholinergique[3] utilisée dans le traitement de la sialorrhée[4]. Il s'utilise aussi en anesthésiologie et sous forme d'injection sous-cutanée dans le traitement symptomatique des râles agoniques[3].
Le bromure de glycopyrronium est également commercialisé en tant qu'AMLA (antagoniste muscarinique à longue action), sous forme d'inhalateur. Il est utilisé ainsi dans le traitement d'entretien des MPOC (maladies pulmonaires obstructives chroniques) en concomitance avec des ABLA (agonistes bêtaadrénergiques à longue action) et des corticostéroïdes en inhalation. Au Canada, ce produit est commercialisé sous le nom Seebri.
Mode d'action
Le bromure de glycopyrronium se lie aux récepteurs muscariniques des muscles lisses des bronches pour empêcher la liaison de l'acétylcholine limitant ainsi son action bronchoconstrictrice. Il n'a en revanche comme tous les dérivés atropiniques aucune action sur la production de mucus, contrairement aux β2-mimétiques. L'effet thérapeutique est une bronchodilatation due à la relaxation du muscle lisse de la paroi bronchique et mène à une respiration plus facile chez la personne atteinte de MPOC[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- entrée Glycopyrroniumbromid, Römpp Online, Georg Thieme Verlag.
- Nackaerts, K. et al., « Traitement des râles agoniques », Folia Pharmacotherapeutica (Belgique), (lire en ligne, consulté le )
- (en + fr) Tscheng, Dorothy Z, « Sialorrhea — Therapeutic Drug Options », Ann Pharmacother, vol. 36, no 11, , p. 1785-1790 (DOI 10.1345/aph.1C019, lire en ligne, consulté le )
- « Guide des médicaments », sur guidedesmedicaments.ca (consulté le )
