Sésamol
| Sésamol | |
 Structure du sésamol |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-benzodioxol-5-ol |
| Synonymes |
3,4-(méthylènedioxy)phénol, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.784 |
| No CE | 208-561-5 |
| No RTECS | SM0890000 |
| PubChem | 68289 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallisé |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 62 à 65 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le sésamol est un composé organique présent dans l'huile de sésame. Il s'agit d'un dérivé du phénol qui se présente sous forme d'un solide blanc cristallisé virant au beige sous l'effet de l'oxydation à l'air libre, faiblement soluble dans l'eau mais miscible dans la plupart des huiles. Il peut être obtenu par synthèse organique à partir de l'héliotropine.
Il présente des propriétés antioxydantes[3] susceptibles de prévenir l'oxydation des huiles et de protéger l'organisme contre les effets nocifs des radicaux libres. Il présenterait également des propriétés antimycosiques[4].
Le sésamol intervient comme intermédiaire de synthèse de la paroxétine, un médicament antidépresseur.
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Fiche Sigma-Aldrich du composé Sesamol, consultée le 1 septembre 2012.
- (en) Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi et Mun Yhung Jung, « Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, no 11, , p. 3460-3465 (lire en ligne) DOI 10.1021/jf026056p
- (en) Wynn James, Kendrick Andrew et Ratledge Colin, « Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme », Lipids, vol. 32, no 6, , p. 605-610 (lire en ligne)
