4-Chlorodeshydrométhyltestostérone
| Oral-Turinabol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-triméthyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.392.451 |
| Code ATC | |
| PubChem | 98521 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H27ClO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 334,88 ± 0,02 g/mol C 71,73 %, H 8,13 %, Cl 10,59 %, O 9,56 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4-chlorodeshydrométhyltestostérone ou Oral-Turinabol (nom commercial) est un composé organique similaire au dianabol produit en 1965 par Jenapharm. Ce produit a été employé intensivement par les sportifs professionnels de l'Allemagne de l'Est, ou leur a été administré à leur insu, pendant les décennies 1970 et 1980[2],[3].
Son utilisation a donné lieu à deux disqualifications d'athlètes pour dopage lors des Jeux olympiques de 2012 à Londres[4],[5].
Il est réputé comme indétectable si l’on arrête le traitement cinq jours avant les épreuves[2].
En 2012, une technique est mise au point pour détecter la présence de dérivé de testostérone dans les urines[6]. D’où les contrôles positifs à rebours sur les Jeux olympiques de 2008 à Pékin et de 2012 à Londres.
Histoire
[modifier | modifier le code]Le CDMT était le premier produit original de la société pharmaceutique est-allemande Jenapharm[7],[8],[9]. Il a été breveté en 1961. L’idée d’associer les structures du 4-chlorotestostérone (clostébol) et du méthandiénone appartient au chimiste Albert Stachowiak. À l'époque, cela représentait une séparation unique des effets anaboliques et androgènes après administration orale. Le médicament a été présenté pour usage clinique en 1965 et utilisé jusqu’en 1994, année où sa production a été arrêtée.
En , le champion UFC des poids mi-lourds Jon Jones a été testé positif au turinabol après sa victoire contre Daniel Cormier au tournoi UFC 214 un mois plus tôt.
Le troisième joueur des Colorado Rockies, Colton Welker, a été testé positif en alors qu’il jouait pour l’équipe des Albuquerque Isotopes (Triple-A). Il a été suspendu pour quatre-vingts matchs[10].
Ingrédient actif et effet
[modifier | modifier le code]Le turinabol est un stéroïde anabolisant oral très similaire au Dianabol : le petit déjeuner des champions[11]. L’ingrédient principal est le déhydrochlorméthyltestostérone[12] — une hormone sexuelle masculine synthétique avec un fort composant anabolique et un composant androgénique relativement faible (effet anabolique : 53, effet androgénique : 6 selon des mesures réalisées avec le test Hershberger). Ce médicament a initialement été développé pour favoriser la cicatrisation après de graves blessures et interventions chirurgicales et était prescrit pour des maladies telles que l’ostéoporose. Il provoque une croissance rapide des muscles, ce qui a conduit à une amélioration significative des performances, surtout chez les jeunes sportives.
Effets secondaires
[modifier | modifier le code]Une surdose ou une utilisation prolongée peuvent entraîner de graves lésions hépatiques[13], une augmentation importante de la pression artérielle[14], des crampes musculaires et une agressivité accrue[15]. Les effets secondaires possibles chez les femmes incluent l’épaississement de la voix, la croissance de poils sur le visage, l’acné, une libido accrue, l’infertilité et des troubles du cycle menstruel. Chez les hommes, des dysfonctionnements érectiles et des problèmes de prostate peuvent survenir. L’utilisation de déhydrochlorméthyltestostérone chez les enfants est particulièrement problématique, car ils sont encore en croissance et peuvent donc facilement souffrir de troubles de la croissance.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Bill Gifford, « The Scientific American Guide to Cheating in the Olympics », sur Scientific American, (consulté le )
- ↑ (en) « Heidi Krieger: The price of victory », sur The Independent, (consulté le ).
- ↑ « Turinabol – Docteur Jean-Pierre de Mondenard » (consulté le ).
- ↑ (en) « IOC sanctions two athletes for failing anti-doping tests at London 2012 - Olympic News », sur International Olympic Committee, (consulté le )
- ↑ (en) Tim Sobolevsky et Grigory Rodchenkov, « Detection and mass spectrometric characterization of novel long-term dehydrochloromethyltestosterone metabolites in human urine », The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 128, nos 3-5, , p. 121–127 (DOI 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) « Editing 4-Chlorodehydromethyltestosterone (CDMT) », sur www.cloud-clone.com (consulté le )
- ↑ (en) « Chlorodehydromethyltestosterone », sur 5.imimg.com (consulté le )
- ↑ (en) « High Purity 99% Raw Steroid Powders Bodybuilding 4-Chlorodehydromethyltestosterone CAS 2446-23-3 », sur www.chemnet.com (consulté le )
- ↑ (en) « Rockies' Colton Welker Receives 80-Game Suspension », sur www.mlbtraderumors.com (consulté le )
- ↑ (en) « Turinabol : un stéroïde anabolisant pour le dopage », sur anabolisants.net (consulté le )
- ↑ (en) « Detection of new Oral-Turinabol metabolites by LC-QToF », sur dshs-koeln.de (consulté le )
- ↑ (en) « Understanding TBOL Side Effects: What You Need to Know », sur thedocumentrecordsstore.com (consulté le )
- ↑ (en) « Anabolic–androgenic steroids: How do they work and what are the risks? », sur pmc.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
- ↑ (en) « Effects of Androgenic-Anabolic Steroids in Athletes », sur paulogentil.com (consulté le )
