4-Aminopyridine
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| 4-Aminopyridine | |
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| Identification | |
|---|---|
| DCI | dalfampridine |
| Nom UICPA | pyridin-4-amine |
| Synonymes |
4-pyridinamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.262 |
| No CE | 207-987-9 |
| PubChem | 1727 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux beige, odeur désagréable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 94,114 5 ± 0,004 8 g/mol C 63,81 %, H 6,43 %, N 29,77 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 158,5 °C[1] |
| T° ébullition | 274 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 1,26 g·cm-3(25 °C[1] |
| Point d’éclair | 164 °C[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
 T+ |
|
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 19 mg·kg-1 (souris, oral)[3] 7 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 10 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5] |
| LogP | 0,32[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La 4-aminopyridine (dalfampridine ou fampridine) est un composé organique aromatique dérivé de la pyridine de formule chimique H2NC5H4N. C'est l'isomère para de l'aminopyridine. Elle est principalement utilisée comme outil de recherche, afin de caractériser les sous-types de canal potassique. Elle a aussi été utilisée pour traiter certains symptômes de la sclérose en plaques[6],[7] et est indiquée pour provoquer une amélioration symptomatique de la marche chez les adultes porteurs de différentes variations de la maladie.
Propriétés physico-chimiques
La 4-aminopyridine se présente sous la forme de cristaux beiges à l'odeur désagréable, solubles dans l'eau. Elle a tendance à se décomposer lorsqu'elle est chauffée ; elle se décompose notamment en oxydes d'azote et en monoxyde et dioxyde de carbone.
Notes et références
- Entrée « 4-Aminopyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 octobre 2011 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Gigiena i Sanitariya. Vol. 57(9-10), Pg. 64, 1992.
- BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLD Annales Pharmaceutiques Francaises. Vol. 26, Pg. 345, 1968.
- Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 8, Pg. 296, 1965.
- (en) Solari A, Uitdehaag B, Giuliani G, Pucci E, Taus C, « Aminopyridines for symptomatic treatment in multiple sclerosis », Cochrane Database Syst Rev, no 4, , CD001330. (PMID 11687106, DOI 10.1002/14651858.CD001330)
- (en) Korenke AR, Rivey MP, Allington DR, « Sustained-release fampridine for symptomatic treatment of multiple sclerosis », Ann Pharmacother, vol. 42, no 10, , p. 1458–65. (PMID 18780812, DOI 10.1345/aph.1L028)
