2-Pyrrolidone

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2-Pyrrolidone
2-Pyrrolidone.pngPyrrolidone-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA 2-pyrrolidone
Synonymes

γ-lactame, butyrolactame, γ-butyrolactame

No CAS 616-45-5
No EINECS 210-483-1
No RTECS UY5715000
PubChem 12025
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H7NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 85,1045 ± 0,0042 g/mol
C 56,45 %, H 8,29 %, N 16,46 %, O 18,8 %,
liquide/solide (p.f.~25 °C) incolore à jaunâtre et inodore[1]
pKa 9-11 à 20 °C (cc = 100g/l)[1]
Propriétés physiques
fusion 25 °C[1]
23−25 °C[3]
ébullition 245 °C[1],[3]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1 12 g·cm-3 à 20−25 °C[1],[3]
d'auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair 138 °C[1]
113 °C[3]
129 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air de 1,8 vol. % à 16,6 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante 0,04 hPa à 20 °C
2 hPa à 80 °C[1]
Viscosité dynamique 10,2 mPa*s à 30 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,487[3]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313,
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704

 
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi

Yeux peut causer une sévère irritation des yeux[1]
Écotoxicologie
DL50 328 mg/kg (rat, oral)[1],[4]
CL50 13,2 mg/l (Crustacea, 48 heures)[1]
LogP (octanol/eau) -0,85[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2-pyrrolidone ou γ-butyrolactame est un composé organique constitué d'un lactame à cinq chaînons. C'est un liquide incolore utilisé dans le milieu industriel, comme solvant polaire, non corrosif, avec un haut point d'ébullition dans une grande variété d'applications. Il est miscible en toutes proportions avec beaucoup d'autres solvants tels que l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, le chloroforme, le benzène, l'acétate d'éthyle ou le disulfure de carbone.

La 2-pyrrolidone est un intermédiaire dans la fabrication de polymères tels que la polyvinylpyrrolidone et la polypyrrolidone. Elle sert aussi pour la production de nombreux médicaments pharmaceutiques dont :

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e, f, g, h, i, j, k, l, m, n, o et p Entrée de « 2-Pyrrolidone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 06/06/2014 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Pyrrolidinone 99%, consultée le 06/06/2014.
  4. a, b et c [PDF]fiche MSDS sur sciencelab.com

Voir aussi[modifier | modifier le code]