N-Méthyl-2-pyrrolidone

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N-Méthyl-2-pyrrolidone
Image illustrative de l’article N-Méthyl-2-pyrrolidone
Identification
Nom UICPA N-méthyl-2-pyrrolidone
No CAS 872-50-4
No ECHA 100.011.662
No EC 212-828-1
PubChem 13387
ChEBI 7307
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C5H9NO  [Isomères]
Masse molaire[2] 99,1311 ± 0,0051 g/mol
C 60,58 %, H 9,15 %, N 14,13 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
fusion −24 °C[1]
ébullition 202 °C[1]
Solubilité dans l'eau : très bonne[1]
Paramètre de solubilité δ 23,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)[3]
Masse volumique 1,028
d'auto-inflammation 270 °C[1]
Point d’éclair 96 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,993,9 % vol[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 66 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H319, H360,
SIMDUT[6]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégée en NMP, est un liquide incolore ou jaune clair. C'est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

C'est un solvant hygroscopique, miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques. C'est une base faible : une solution aqueuse contenant 10 % de NMP a un pH de 7,7-8[7].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques : faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un bon candidat pour le remplacement de solvants chlorés[7].
Les domaines d'utilisation sont vastes : en pétrochimie, il sert de solvant d'extraction pour les composés aromatiques et le butadiène ou de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d'hydrogène) ; en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium ; en chimie, il est utilisé comme solvant de réaction ou de formulation ; comme agent de nettoyage dans l'industrie des métaux (dégraissage)[7].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression de 10 MPa[7].

Médecine[modifier | modifier le code]

Ce solvant aurait d'intéressantes propriétés contre le myélome multiple et, peut-être aussi, d'autres cancers. Des essais cliniques sont prévus pour 2014[8],[9],[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d e f g et h N-METHYL-2-PYRROLIDONE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
  5. Numéro index 606-021-00-7 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Méthyl-1 pyrrolidinone-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. a b c et d (en) Albrecht Ludwig Harreus, 2-Pyrrolidone, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a22_457)
  8. Solution anti-cancer : un solvant industriel pourrait permettre de reprogrammer les cellules cancéreuses - Huffington Post
  9. Common solvent may be new anti-cancer tool (en)
  10. Annonce officielle