Piracétam

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Piracétam
Image illustrative de l’article Piracétam
Identification
Nom UICPA 2-oxo-1-pyrrolidinacétamide
Synonymes

2-(2-oxopyrrolidino)acétamide

No CAS 7491-74-9
No ECHA 100.028.466
No CE 231-312-7
No RTECS UX9660500
Code ATC N06BX03
PubChem 4843
SMILES
InChI
Apparence poudre[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 142,1558 ± 0,0065 g/mol
C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
fusion 151,5−152,5 °C[3]
Écotoxicologie
DL50 2000 mg·kg−1 (souris, oral)[1]
9200 mg·kg−1 (souris, i.v.)[4]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité ~100%[réf. souhaitée]
Demi-vie d’élim. 4 à 5 heures[réf. souhaitée]
Excrétion

urinaire[réf. souhaitée]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le piracétam est une molécule nootropique dérivée de la pyrrolidone. Il est un dérivé cyclique de GABA (acide gamma-aminobutyrique), commercialisé sous le nom de Nootropyl (générique) puis Piracétam. Etudié dans les années 1950 et 1960, il a été synthétisé en 1964 par Corneliu E. Giurgea.

Synthèse[modifier | modifier le code]

La synthèse commence à partir de la 2-pyrrolidone qui, après une déprotonation au moyen d'hydrure de sodium, est mise à réagir avec du chloroacétate d'éthyle (de). Dans l'étape suivante est la conversion de l'ester en l'amide au moyen d'ammoniac. Une synthèse en une seule étape est possible par l'utilisation de chloroacétamide[4] :

Piracetam synthesis01.svg
Piracetam synthesis02.svg

Propriété et utilisation[modifier | modifier le code]

Le piracétam a une action au niveau de l'encéphale de telle sorte à augmenter son oxygénation, à améliorer les neurotransmissions cholinergique, gabaergique et glutamatergique, aussi à activer les modulateurs allostériques AMPA , GluA2 et GluA3 qui peuvent augmenter l' influx d'ions calcium dans les neurones et finalement à augmenter la densité des sites de liaison du récepteur AMPA, soit en termes plus concis, cela signifie que cette molécule œuvre au bon fonctionnement cognitif. Ce médicament est préconisé en vue d'améliorer la mémoire ainsi que l'attention et la concentration. Des expériences[5] ont démontré que le piracétam améliore l'efficience de la connectivité inter-hémisphérique par une stimulation du corps calleux avec pour conséquence une augmentation de l'idéation. Le piracétam avec des cholines améliore la fonction cognitive en augmentant la production de l'acétylcholine et prévient les maux de tête.                

Mémoire[modifier | modifier le code]

À la suite d'une certaine prise (3x4 capsules à 400 mg) par jour de piracétam pendant 14 jours, des améliorations de la mémoire à court terme ont été notées[6].

Anti-amnésique[modifier | modifier le code]

Une étude montre que le piracétam peut réduire l'effet amnésiant du diazépam, de la scopolamine et des électrochocs chez la souris[7].

Dyslexie[modifier | modifier le code]

Des études en 1986-1987 concernant l’utilisation du piracétam ont montré des améliorations significatives dans la capacité de lecture et dans la mémoire verbale[8],[9].

Indications et prescription[modifier | modifier le code]

Chez l'adulte, ce médicament est indiqué non seulement dans le traitement d'appoint de troubles mineurs chroniques (cognitifs et neuro-sensoriels) liés au vieillissement mais aussi dans le traitement symptomatique des vertiges lorsque ces derniers ne sont pas occasionnés par une atteinte de l'oreille interne. Quant à la maladie d'Alzheimer et aux autres dégénérescences nerveuses qui conduisent à la démence, d'autres traitements symptomatiques plus efficaces existent. Le piracétam peut être également prescrit chez l'enfant de plus de 30 kg (soit à partir d'environ 10 ans) si celui-ci est dyslexique[10].

D'une manière générale, le piracétam se présente sous la forme d'un comprimé pelliculé de 800 mg sécable en deux et la dose maximale journalière s'élève à 2 400 mg en trois prises (une le matin au petit-déjeuner, une autre le midi durant le repas et une dernière le soir au dîner. Cette posologie est celle qui est habituellement fixée dans le traitement des troubles mineurs liés au vieillissement)[11]. Les formes buvables sont les plus adaptées pour les enfants dyslexiques.

Il est vivement déconseillé de prendre ce médicament s'il existe une allergie connue à l'un ou à plusieurs constituants du comprimé. Les sujets ayant déjà souffert d'insuffisance rénale et/ou d'hémorragie cérébrale doivent proscrire le piracétam ou bien le signaler au médecin qui lui a prescrit ou délivré le médicament[11].

Effets indésirables[modifier | modifier le code]

  • Troubles nerveux: nervosité, agitation, instabilité, insomnie.
  • Troubles gastro-intestinaux : nausées, vomissements, diarrhée, maux d'estomac.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Piracetam, consultée le 16/06/2011. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e éd., 2006, p. 1290. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  4. a et b (de) Axel Kleemann (de), Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, (ISBN 978-1-58890-031-9); seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  5. Le Vieillissement cérébral: normal et réussi, le défi du XXIe siècle, Editions Mardaga, (ISBN 9782870095393, lire en ligne)
  6. S. J. Dimond et E. M. Brouwers, « Increase in the power of human memory in normal man through the use of drugs », Psychopharmacology, vol. 49, no 3,‎ , p. 307–309 (ISSN 0033-3158, PMID 826948, lire en ligne, consulté le 16 mars 2017)
  7. A. Lenègre, R. Chermat, I. Avril et L. Stéru, « Specificity of piracetam's anti-amnesic activity in three models of amnesia in the mouse », Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, vol. 29, no 3,‎ , p. 625–629 (ISSN 0091-3057, PMID 3362958, lire en ligne, consulté le 11 juillet 2017)
  8. (Helfgott et coll., 1986 ; Tallalet coll., 1986 ; Wilsher et coll., 1987)
  9. « http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/110/?sequence=35 »
  10. « Résumé des caractéristiques du produit - PIRACETAM RPG 800 mg, comprimé pelliculé sécable - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 1er juin 2017)
  11. a et b « PIRACÉTAM MYLAN - EurekaSanté par VIDAL », sur EurekaSanté (consulté le 2 juin 2017)