2-Méthylimidazole

2-Méthylimidazole
Structure du 2-méthylimidazole
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-1H-imidazole
No CAS	693-98-1
No ECHA	100.010.697
No CE	211-765-7
No RTECS	NI7175000
PubChem	12749
SMILES	CC1=NC=CN1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6N2/c1-4-5-2-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6) Std. InChIKey : LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire	82,103 8 ± 0,004 g/mol C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Précautions
SGH
Danger H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport
-    3259    Numéro ONU : 3259 : AMINES SOLIDES, CORROSIVES, N.S.A. ; ou POLYAMINES SOLIDES CORROSIVES, N.S.A. Classe : 1 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	1 300 mg·kg-1 (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Très irritant, l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a ajouté le 2-méthylimidazole à la liste des substances extrêmement préoccupantes (SVHC) dans la catégorie "Toxic for reproduction". C'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.

On l'obtient par synthèse de Radziszewski (en) en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac NH₃ et de l'acétaldéhyde CH₃CHO. La nitration donne un dérivé 5-nitro.

On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination (en) à base d'imidazole.

C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies.

• Antibiotiques contenant un noyau 2-méthylimidazole :
• 
  Dimétridazole (en)
• 
  Métronidazole
• 
  Secnidazole (en)
• 
  Ornidazole (en)
• 
  Tinidazole
• 
  Carnidazole (en)