2-Nitrotoluène

2-Nitrotoluène
Identification
Nom UICPA	2-nitrotoluène
Synonymes	o-nitrotolène
No CAS	88-72-2
No ECHA	100.001.685
No CE	201-853-3
SMILES	c1(c(cccc1)C)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire	137,136 ± 0,006 9 g/mol C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−10 °C
T° ébullition	222 °C
Solubilité	650 mg·l-1 (eau, 30 °C)
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(10.253)+(5.2187E-1)\times T+(-2.9827E-4)\times T^{2}+(6.1220E-8)\times T^{3}+(1.2576E-12)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 140,967 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 103 188 752 286 12,85 136 551 996 330 56,85 152 203 1 110 373 99,85 166 614 1 215 416 142,85 180 178 1 314 460 186,85 193 214 1 409 503 229,85 205 160 1 496 546 272,85 216 352 1 578 590 316,85 227 054 1 656 633 359,85 236 813 1 727 676 402,85 245 909 1 793 720 446,85 254 564 1 856 763 489,85 262 416 1 914 806 532,85 269 699 1 967 850 576,85 276 596 2 017 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 282 824 2 062 936 662,85 288 577 2 104 980 706,85 294 007 2 144 1 023 749,85 298 897 2 180 1 066 792,85 303 409 2 212 1 110 836,85 307 666 2 244 1 153 879,85 311 507 2 272 1 196 922,85 315 066 2 297 1 240 966,85 318 449 2 322 1 283 1 009,85 321 533 2 345 1 326 1 052,85 324 432 2 366 1 370 1 096,85 327 240 2 386 1 413 1 139,85 329 863 2 405 1 456 1 182,85 332 398 2 424 1 500 1 226,85 334 935 2 442
Précautions
Transport
-    1664    Numéro ONU : 1664 : NITROTOLUÈNES LIQUIDES
Écotoxicologie
LogP	2,3
Seuil de l’odorat	bas : 0,05 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-nitrotoluène est un dérivé du toluène possédant un groupe nitro. La formule brute de ce composé est C₇H₇NO₂. C'est l'un des trois isomères du nitrotoluène, l'isomère ortho, les deux autres étant les isomères méta (3-nitrotoluène) et para (4-nitrotoluène).

Propriétés et risques

Le 2-nitrotoluène est irritant pour les yeux. Il peut avoir des effets sur le sang, entraînant la formation de méthémoglobine, les effets pouvant être retardés.

Chez les rats et les souris, la substance est prouvée cancérigène et mutagène. Chez les rats mâles, on a aussi observé des dommages aux testicules et la diminution de production de spermatozoïdes. Pour l'homme, la substance est classée comme cancérogène possible (catégorie 2), potentiellement mutagène (catégorie 2) et toxique pour la reproduction (catégorie 3: risque possible d'altération de la fertilité).

Le 2-nitrotoluène présente un effet Kerr assez remarquable.

Synthèse

La nitration aromatique du toluène par l'acide nitrique en présence d'acide sulfurique produit un mélange des trois isomères. Le groupe méthyle étant orienteur ortho-para et de faible encombrement stérique, on obtient majoritairement l'isomère ortho (~60 %), puis l'isomère para (~37 %) et très peu de l'isomère méta (~2 %).

Les isomères peuvent ensuite être séparés par cristallisation, les points de fusions des trois isomères étant assez éloignés (respectivement −10 °C, 15,5 °C et 51,6 °C). Une autre méthode de séparation est l'adsorption sélective des isomères par un zéolithe adéquat. Dans ces conditions réactionnelles, le risque est peu élevé d'effectuer une double nitration et de synthétiser le 2,4-dinitrotoluène. Pour cela, il est nécessaire d'utiliser de l'acide sulfurique fumant (concentré).

Utilisation

Le 2-nitrotolène est principalement un intermédiaire réactionnel dans la production d'autres composés, particulièrement l'o-toluidine et le 2,4-dinitrotoluène qui sont eux-mêmes utilisés pour la production des produits agrochimiques (pesticides, tels que le métolachlore), de produits en caoutchouc, des explosifs (TNT) et des pigments.

Notes et références

• (nl) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en néerlandais intitulé « 2-nitrotolueen » (voir la liste des auteurs).