Trinitrotoluène

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Trinitrotoluène
structure du Trinitrotoluène
structure du Trinitrotoluène
Identification
Nom IUPAC 1-méthyl-2,4,6-trinitrobenzène
No CAS 118-96-7
No EINECS 204-289-6
Apparence cristaux incolores à jaunes[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5N3O6  [Isomères]
Masse molaire[2] 227,1311 ± 0,0084 g/mol
C 37,02 %, H 2,22 %, N 18,5 %, O 42,26 %,
Propriétés physiques
fusion 80,1 °C[1]
ébullition (décomposition) : 240 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0,19 g·l-1[1],
bonne dans l'éther, l'acétone, le benzène
Masse volumique 1,65 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 0,057 hPa (81 °C)
Thermochimie
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Explosif
E
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   0209   

40
   1356   
SIMDUT[6]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiquesF : Matière dangereusement réactive
D2B, F,
SGH[7]
SGH01 : ExplosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H201, H301, H311, H331, H373, H411,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
LogP 1,60[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trinitrotoluène (TNT) est un explosif, utilisé dans plusieurs mélanges, notamment en proportion égale avec le nitrate d'ammonium pour former l’amatol.

Historique[modifier | modifier le code]

Le TNT a été découvert en 1863 par le chimiste allemand Julius Wilbrand. Son potentiel explosif n'a pu être observé que plusieurs années plus tard, en raison de la difficulté à mettre au point un détonateur efficace vu son peu de sensibilité et parce qu'il était moins puissant que d'autres explosifs.

Cependant, il a plusieurs propriétés qui lui permettent d'être intégré au sein des torpilles et ainsi d'avoir un pouvoir destructeur plus important que les autres explosifs alors utilisés, comme l'acide picrique. L'armée allemande l'adopta en 1902, tandis que les Britanniques l'ont progressivement intégré à leur arsenal à partir de 1907.

C'est ainsi que, durant la Première Guerre mondiale, le pouvoir destructeur des torpilles de la marine impériale allemande était plus important que celui des britanniques car elles explosaient après avoir perforé la coque, tandis que les torpilles britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion.

Chimie[modifier | modifier le code]

Le TNT est un composé chimique de type aromatique cristallin.

Il est préparé par nitration du toluène (C6H5CH3). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement. Sa formule est C6H2(NO2)3CH3.

Il existe trois autres isomères trinitrotoluène du TNT (2,4,6-trinitrotoluène) : le 2,3,4-, le 2,3,5- et le 2,3,6-trinitrotoluène.

Explosif[modifier | modifier le code]

Lors de l'explosion le TNT peut se décomposer selon différentes réactions :[réf. nécessaire]

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

et surtout:

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2 + 12 CO + 2 C

ou encore:

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + H2 + 4 H2C2 + 6 CO2

C7H5N3O6 → 3 HCN + H2O + 3 CO + CO2

C7H5N3O6 → HCN + (CN)2 + 2 H2O + 4 CO

2 C7H5N3O6 → 6NO + 5 H2C2 + 2 CO + 2 CO2

2 C7H5N3O6 → 6HCNO + 2 H2C2 + 2 CO + 2 CO2

Un mélange de ces équations est plus probable.[réf. nécessaire]

Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène est relativement stable et moins sensible que la nitroglycérine aux chocs et au transport. Son action explosive doit être amorcée par un détonateur. Il n'interagit pas avec les métaux et n'absorbe pas l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour des stockages assez longs, contrairement à la dynamite, mais il peut former des composés instables au contact de métaux alcalins.

L'énergie spécifique de combustion du TNT est de 4,6 mégajoule/kg = 4,6 MJ/kg soit 4,6 gigajoule/tonne = 4,6 GJ/t, soit 1 kilotonne TNT = 4,6 TJ (térajoule), 1 mégatonne de TNT = 4,6 PJ (pétajoule). Par convention, pour mesurer l’énergie dégagée lors d’une explosion, on peut utiliser le facteur de conversion 1 kg de TNT = 1×106 cal = 4,6 MJ. Toutefois l'équivalent en TNT d'une explosion est défini de façon arbitraire de la façon suivante: 1 kg de TNT = 4,184 x 106J = 4,184 MJ.

On peut remarquer que les explosifs (non-nucléaires) produisent moins d’énergie par kilogramme que des produits alimentaires comme les matières grasses (38 mégajoule/kg) ou le sucre (17 mégajoule/kg). De même la tonne d'équivalent pétrole vaut sensiblement 42 GJ à comparer à une tonne de TNT qui équivaut à 4,6 GJ. On peut noter trois différences essentielles entre ces chiffres :

  • Les énergies spécifiques de combustion des combustibles ordinaires sont calculées sans tenir compte de la masse d'oxygène nécessaire à la combustion : si l'on en tient compte, il faut diviser le chiffre par plus de quatre pour les matières grasses, et environ deux pour les sucres ;
  • La combustion des explosifs nitrés se faisant sans apport d'oxygène atmosphérique, elle est loin d'être complète : la quantité d'oxygène disponible n'est pour le TNT qu'un tiers environ de ce qui serait nécessaire pour une combustion complète ;
  • Cependant, les explosifs ont des effets bien plus destructeurs, car ils libèrent leur énergie presque instantanément, n'ayant pas besoin d’oxygène externe pour leur combustion.

Unité de puissance explosive[modifier | modifier le code]

La puissance des bombes, en particulier des bombes atomiques, est souvent désignée par un équivalent en TNT. On utilise alors la « kilotonne » (1 kt TNT : 1 000 tonnes de TNT) ou la « mégatonne » (1 Mt TNT : 1 000 000 tonnes de TNT).

La bombe larguée sur Hiroshima en 1945 avait par exemple une puissance d'environ 15 kilotonnes, soit 15 000 tonnes de TNT, ou 69 TJ (un cube de TNT de 21 mètres de côté). La bombe H la plus puissante jamais testée (record détenu par l'Union soviétique avec la Tsar Bomba, ou la Reine des bombes) était équivalente à 57 mégatonnes, 57 millions de tonnes de TNT, soit 230 PJ (ou un cube de TNT d'à peu près 315 mètres de côté).

Production[modifier | modifier le code]

Répartition de la production de TNT par branche de l'armée allemande entre 1941 et le premier trimestre 1944 par milliers de tonnes et par mois.

Le complexe militaro-industriel allemand a produit 5 590 tonnes de trinitrotoluène par mois en moyenne en 1939, 7 250 tonnes par mois en moyenne en 1940, 10 560 tonnes par mois en moyenne en 1941, 11 000 tonnes par mois en moyenne en 1942, 16 180 tonnes par mois en moyenne en 1943, 17 280 tonnes par mois en moyenne en 1944, avec un fort déclin à partir de mi-juin dû aux bombardements stratégiques alliés puis s'effondre début 1945[8].

La production de ce produit par le complexe militaro-industriel des États-Unis d'Amérique avait cessé en 1986[9] et a repris en 2005 à la Radford Army Ammunition Plant dans le comté de Pulaski (Virginie)[10] de façon plus écologique[11]. La capacité de production de cette usine qui est la seule produisant actuellement du TNT aux États-Unis est de 15 millions de livres par an (~ 6 800 tonnes).

Toxicité[modifier | modifier le code]

Beaucoup de terrains militaires sont contaminés par le TNT. Une exposition à de fortes doses peut provoquer des anémies et des maladies du foie. On a également observé des hypertrophies de la rate et des effets négatifs pour le système immunitaire chez des animaux qui avaient ingéré et respiré du trinitrotoluène, ainsi que des irritations cutanées. Les autres effets délétères sont une baisse de la fertilité masculine et un risque cancérigène (c'est un dérivé d'une hydrocarbure aromatique, dont beaucoup de propriétés sont communes avec le benzène, de nature cancérigène). La consommation de TNT noircit l’urine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d, e et f 2, 4, 6 - TRINITROTOLUENE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,‎ 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
  4. « 2,4,6-trinitrotoluène » sur ESIS, consulté le 20 février 2009
  5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
  6. « Trinitro-2,4,6 toluène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. Numéro index 609-008-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  8. (en) Appendix D. Strategic Air Attack on the Powder and Explosives Industries
  9. (en) The munitions industrial base: what can we do about it? The Air Force must change its contracting strategy - Agile Combat Support - Industry Overview, Air Force Journal of Logistics, été 2003, Charles Webb, III
  10. (en) Radford Army Ammunition Plant, Alliant Techsystems
  11. (en) Toxic Red Water Eliminated from TNT Production at Radford, Deborah Elliott, U.S. Army Environmental Command

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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Articles connexes[modifier | modifier le code]