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Né le à Bologne (Émilie-Romagne), Massimo Orlandi commence le cyclisme en 2010 à la Società Ciclistica San Lazzaro. Il rejoint ensuite la Società Ciclistica Ceretolese en 2013, puis la Società Sportiva Sancarlese en 2016, lors de sa dernière année chez les juniors[1].
