Anhydride malonique

	Anhydride malonique
Identification
Nom UICPA	oxétane-2,4-dione
No CAS	15159-48-5
PubChem	10176090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C3H2O3 [Isomères];
Masse molaire	86,046 2 ± 0,003 4 g/mol ; C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C₃H₂O₃ or CH₂(CO)₂O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.

L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène^[2]^,^[3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus^[4]^,^[5]^,^[6].

Notes[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Malonic anhydride » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
↑ H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI 10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
↑ Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
↑ Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
↑ Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI 10.1021/jo01297a044.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Suboxyde de carbone (C₃O₂), un anhydride de l'anhydride malonique.
2-oxétanone, aussi appelée β-propiolactone
3-oxétanone

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.

[3] H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI 10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).

[4] Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.

[5] Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.

[6] Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI 10.1021/jo01297a044.

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