Acide asparagusique

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Acide asparagusique
Asparagusic-acid.png Asparagusic-acid-3D-balls.png
Identification
Nom IUPAC acide 1,2-dithiolane-4-carboxylique
No CAS 2224-02-4
PubChem 16682
SMILES
InChI
Apparence solide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O2S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 150,219 ± 0,014 g/mol
C 31,98 %, H 4,03 %, O 21,3 %, S 42,69 %,
Propriétés physiques
fusion 75,7 à 76,5 °C[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide asparagusique, S2(CH2)2CHCO2H est un acide carboxylique organo-sulfuré présent, lui et son ester de méthyle, dans l’asperge[3]. C'est un métabolite du thiopent-2-énoate de méthyle et du 3-(thiométhyl)thiopropanoate de méthyle qui serait responsable de l'augmentation de l'odeur de l'urine après la consommation d'asperge[4].

Les études montrent que cet acide est un dérivé de l’acide isobutyrique[5]. Ce solide incolore a une température de fusion de 75.7-76.5 °C[2]. Le dithiol associé est aussi connu (température de fusion 59.5-60.5 °C)[6], il est appelé acide dihydroasparagusique ou acide dimercaptoisobutyrique.

Extraction[modifier | modifier le code]

Jansen a obtenu à partir de 40 kg de concentré d'arôme d'asperge 32g d'un composé qu'il identifie comme l'acide 3,3’-dimercaptoisobutyrique[7].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'acide asparagusique peut être synthétisé à partir de l'acide 3,3'-dichloroisobutyrique et du disulfure de sodium (formé in situ à partir du sulfure de sodium et de soufre) :

Asparagusinsäure Darstellung.svg

Dégradation[modifier | modifier le code]

Chauffé (par exemple lors de la cuisson des asperges), l'acide asparagusique se décompose en acide 1,2,3-trithiane-5-carboxylique et en 1,2-dithiole:

Asparagusinsäure Garen.svg

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Foss, Olav; Tjomsland, Olav, « Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid », Acta Chemica Scandinavica, vol. 12,‎ 1958, p. 1810–18 (DOI 10.3891/acta.chem.scand.12-1810)
  3. (en) S.C. Mitchell, « Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus », Drug Metabolism and Disposition, vol. 29, no 4 Pt 2,‎ 2001, p. 539–534 (PMID 11259347, lire en ligne)
  4. (de) Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. (en) R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone, « Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid », Journal of the American Chemical Society, vol. 107, no 8,‎ 1985, p. 2512–2521 (DOI 10.1021/ja00294a051)
  6. (en) R. Singh, G. M. Whitesides, « Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis », J. Am. Chem. Soc., vol. 112, no 3,‎ 1990, p. 1190–1197 (DOI 10.1021/ja00159a046)
  7. (en) Jansen, E. F., « The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus », Journal of Biological Chemistry, vol. 176, no 2,‎ 1948, p. 657–664 (PMID 18889921)