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« Stilbénoïde » : différence entre les versions

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[[Fichier:Resveratrol.svg|droite|vignette| [[Resvératrol|Le resvératrol]] est un stilbénoïde important en biologie.]]
Les '''stilbénoïdes''' sont des [[polyphénol]]s naturels formés à partir d’une structure comportant deux [[benzène|noyaux benzéniques]] liés par un pont de deux carbones : C{{Ind|6}}-C{{Ind|2}}-C{{Ind|6}}.
Les '''stilbénoïdes''' sont des dérivés [[Hydroxylation|hydroxylés]] du stilbène . Ils ont une structure C <sub>6</sub> –C <sub>2</sub> –C <sub>6</sub> . En termes biochimiques, ils appartiennent à la famille des [[Phénylpropanoïde|phénylpropanoïdes]] et partagent l'essentiel de leur voie de [[biosynthèse]] avec les [[Chalconoïde|chalcones]] . <ref name="Sobolev_2006">{{Article|auteur1=V. S. Sobolev|auteur2=B. W. Horn|auteur3=T. L. Potter|auteur4=S. T. Deyrup|titre=Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth|périodique=[[J. Agric. Food Chem.]]|volume=54|numéro=10|année=2006|pmid=19127717|doi=10.1021/jf0602673|pages=3505–3511}}</ref> <ref name=":0">{{Article|langue=en|auteur1=Valletta|prénom1=Alessio|auteur2=Iozia|prénom2=Lorenzo Maria|auteur3=Leonelli|prénom3=Francesca|titre=Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis|périodique=Plants|volume=10|numéro=1|date=January 2021|pmid=33406721|pmcid=7823792|doi=10.3390/plants10010090|accessdate=free|pages=90}}</ref> La plupart des stilbénoïdes sont produits par les plantes <ref name=":0" /> <ref name=":1">{{Article|langue=en|auteur1=Dubrovina|prénom1=A. S.|auteur2=Kiselev|prénom2=K. V.|titre=Regulation of stilbene biosynthesis in plants|périodique=Planta|volume=246|numéro=4|date=October 2017|issn=0032-0935|pmid=28685295|doi=10.1007/s00425-017-2730-8|lire en ligne=http://link.springer.com/10.1007/s00425-017-2730-8|pages=597–623}}</ref> et la seule exception connue est le stilbénoïde antihelminthique et antimicrobien, le 2-isopropyl-5-[( ''E'' )-2-phénylvinyl]benzène-1,3-diol, biosynthétisé par la bactérie Gram négatif ''[[Photorhabdus luminescens]] .'' <ref>{{Article|auteur1=RICHARDSON|prénom1=WILLIAM H.|titre=Identification of an anthraquinone pigment and a hydroxystilbene antibiotic from Xenorhabdus luminescens|périodique=Applied and Environmental Microbiology|volume=54|numéro=6|date=1988|pmid=3415225|pmcid=202703|doi=10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988|lire en ligne=|pages=1602–1605|via=0099-2240/88/061602-04$02.00/0}}</ref> <ref>{{Article|langue=en|auteur1=Eleftherianos|prénom1=Ioannis|auteur2=Boundy|prénom2=Sam|auteur3=Joyce|prénom3=Susan A.|auteur4=Aslam|prénom4=Shazia|titre=An antibiotic produced by an insect-pathogenic bacterium suppresses host defenses through phenoloxidase inhibition|périodique=Proceedings of the National Academy of Sciences|volume=104|numéro=7|date=2007-02-13|issn=0027-8424|pmid=17284598|pmcid=1892976|doi=10.1073/pnas.0610525104|bibcode=2007PNAS..104.2419E|accessdate=free|pages=2419–2424}}</ref> <ref>{{Article|langue=English|auteur1=Mori|prénom1=Takahiro|auteur2=Awakawa|prénom2=Takayoshi|auteur3=Shimomura|prénom3=Koichiro|auteur4=Saito|prénom4=Yuri|titre=Structural Insight into the Enzymatic Formation of Bacterial Stilbene|périodique=Cell Chemical Biology|volume=23|numéro=12|date=2016-12-22|issn=2451-9456|pmid=27866911|doi=10.1016/j.chembiol.2016.10.010|accessdate=free|pages=1468–1479}}</ref>
Ce sont des métabolites produits par les plantes en défense contre une attaque de pathogènes (des [[phytoalexine]]s antifongiques ou antimicrobiennes) ou bien, ce sont parfois des régulateurs de croissance.


== Classification ==
== Chimie ==
Les stilbénoïdes sont des dérivés [[Hydroxylation|hydroxylés]] du stilbène et ils ont une structure en C <sub>6</sub> –C <sub>2</sub> –C <sub>6</sub> . Ils appartiennent à la famille des [[Phénylpropanoïde|phénylpropanoïdes]]. Ils partagent l'essentiel de leur voie de [[biosynthèse]] avec les [[Chalconoïde|chalcones]] . <ref name="Sobolev_2006">{{Article|auteur1=V. S. Sobolev|auteur2=B. W. Horn|auteur3=T. L. Potter|auteur4=S. T. Deyrup|titre=Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth|périodique=[[J. Agric. Food Chem.]]|volume=54|numéro=10|année=2006|pmid=19127717|doi=10.1021/jf0602673|pages=3505–3511}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFV._S._SobolevB._W._HornT._L._PotterS._T._Deyrup2006">V. S. Sobolev; B. W. Horn; T. L. Potter; S. T. Deyrup; J. B. Gloer (2006). "Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth". ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry|J. Agric. Food Chem.]]'' '''54''' (10): 3505–3511. [[Digital Object Identifier|doi]]:[[doi:10.1021/jf0602673|10.1021/jf0602673]]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19127717 19127717].</cite></ref> <ref name=":0">{{Article|langue=en|auteur1=Valletta|prénom1=Alessio|auteur2=Iozia|prénom2=Lorenzo Maria|auteur3=Leonelli|prénom3=Francesca|titre=Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis|périodique=Plants|volume=10|numéro=1|date=January 2021|pmid=33406721|pmcid=7823792|doi=10.3390/plants10010090|accessdate=free|pages=90}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFVallettaIoziaLeonelli2021">Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (January 2021). [//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7823792 "Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis"]. ''Plants''. '''10''' (1): 90. [[Digital Object Identifier|doi]]:<span class="cs1-lock-free" title="Freely accessible">[[doi:10.3390/plants10010090|10.3390/plants10010090]]</span>. [[PubMed Central|PMC]]&nbsp;<span class="cs1-lock-free" title="Freely accessible">[//www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7823792 7823792]</span>. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33406721 33406721].</cite></ref> <ref name=":1">{{Article|langue=en|auteur1=Dubrovina|prénom1=A. S.|auteur2=Kiselev|prénom2=K. V.|titre=Regulation of stilbene biosynthesis in plants|périodique=Planta|volume=246|numéro=4|date=October 2017|issn=0032-0935|pmid=28685295|doi=10.1007/s00425-017-2730-8|lire en ligne=http://link.springer.com/10.1007/s00425-017-2730-8|pages=597–623}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFDubrovinaKiselev2017">Dubrovina, A. S.; Kiselev, K. V. (October 2017). [http://link.springer.com/10.1007/s00425-017-2730-8 "Regulation of stilbene biosynthesis in plants"]. ''Planta''. '''246''' (4): 597–623. [[Digital Object Identifier|doi]]:[[doi:10.1007/s00425-017-2730-8|10.1007/s00425-017-2730-8]]. [[International Standard Serial Number|ISSN]]&nbsp;[//www.worldcat.org/issn/0032-0935 0032-0935]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[//pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28685295 28685295]. [[Semantic Scholar|S2CID]]&nbsp;[https://api.semanticscholar.org/CorpusID:4015467 4015467].</cite></ref> Sous irradiation UV (ultraviolet), le stilbène et ses dérivés subissent une cyclisation intramoléculaire. Cette cyclisation est appelée photocyclisation du stilbène et permet la formation des dihydrophénanthrènes . Les formes oligomères sont connues sous le nom d' oligostilbénoïdes .
On distingue trois classes de stilbénoïdes selon la nature du pont liant les noyaux aromatiques :
{| class="wikitable centre" style="text-align:center; width:80%;" style="background-color:#E5FFFF" align=''center''
|+ Stilbénoïdes
|-
! scope=col | Pont C{{Ind|2}}
! scope=col | Classe
! scope=col | Squelette carboné
|-
! scope=row | Éthane <br/>–C-C-
| [[Bibenzyl]]s || [[Image:Bibenzyl.svg|center|140px]]
|-
!scope=row | Éthène <br/>–C=C-
| [[Stilbène]]s <br/> (''trans''-/''cis''-) || [[Image:Stilbene_photoisomerization.svg|center|200px]]
|-
! scope=row | Cyclisé
| [[Phénanthrène]]s || [[Image:Phenanthrene.svg|center|130px]]
|}


== Les types ==
* Les [[bibenzyl]]s et leurs dérivés sont largement répandus chez les [[Hepaticophyta|hépatiques]] mais sont plus rares chez les plantes supérieures (Orchidacées, Combretacées, Dioscoreacées). Leurs propriétés antimicrobiennes étaient connues des Indiens d’Amérique du Nord qui traitaient les blessures, brûlures et autres affections de la peau avec de nombreuses mousses (''Bryum, Mnium, Polytrichum'')<ref name=Bruneton>{{Bruneton}}</ref>. Les orchidées du genre ''Dendrobium'' se caractérisent par la présence de nombreux bibenzyls. Plus de vingt bibenzyls ont été détectés dans ce genre : [[moscatiline]], [[gigantol]], chrysotoxin, chrysotobibenzyl, etc. La moscatiline possède une activité antitumorale, antiangiogénique, et anti-inflammatoire<ref>
{{article
| langue =en
| auteurs = Li Yang, Zhengtao Wang, Luoshan Xu
| titre = Phenols and a triterpene from Dendrobium aurantiacum var. denneanum (Orchidaceae)
| périodique = Biochemical Systematics and Ecology
| volume =34
| année = 2006
| pages =658-660
}}</ref>. L'[[herbologie chinoise]] traditionnelle classe le ''Dendrobium nobile'' (Orchidaceae) parmi les cinquante plantes fondamentales. Traditionnellement utilisé comme analgésique, antipyrétique et tonique, les analyses chimiques ont montré que cette orchidée était riche en bibenzils, phénanthrènes, [[alcaloïde]]s, fluorènones et [[sesquiterpénoïde]]s dotés d'activités cytotoxiques, [[Antimutagène|antimutagéniques]] et anti-inflammatoires<ref>{{article
| langue =en
| auteurs =Hyekyung Yang, Sang Hyun Sung et Young Choong Kim
| titre =Antifibrotic Phenanthrenes of Dendrobium nobile Stems
| périodique = J. Nat. Prod.
| volume =70
| année = 2007
| pages =1925-1929
}}
</ref>.
* Les [[stilbène]]s se rencontrent dans de nombreux végétaux supérieurs, sous forme libres ou hétérosides, parfois polymères. Ainsi, le [[resvératrol|''trans''-resvératrol]] se trouve dans les raisins, les cacahuètes et les baies rouges (canneberges, myrtilles, airelles). Un grand nombre d’études lui ont été consacrées depuis qu’il a été invoqué pour expliquer le « [[paradoxe français]] » (une apparente compatibilité entre une consommation importante de graisses saturées et un taux de [[Maladie cardio-vasculaire|maladies cardio-vasculaires]] faible). Ces études ont mis en évidence entre autres, sa capacité d’inhiber l’agrégation plaquettaire et d’empêcher l’oxydation du [[Lipoprotéine de basse densité|LDL]]<ref>
{{Lien web
|url= http://lpi.oregonstate.edu/infocenter/phytochemicals/resveratrol/
|titre=Resveratrol
|auteur= Higdon, Jane
|année=2005
|site= Oregon State University
|éditeur= The Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center
}}</ref>. Autres stilbènes : le [[pinosylvine]], le [[picéatannol]], le [[ptérostilbène]] (dans le raisin et les myrtilles), un [[glucoside]] : le ''trans''-picéide.
* Les [[phénanthrène]]s dérivés du stilbène par [[Réaction de couplage|couplage oxydatif]] des noyaux aromatiques se trouvent dans les familles des Orchidacées (Dendrobium, Bulbophyllum, Maxillaria, etc.), des Dioscoreacées, Bétulacées et Combretacées ainsi que chez les hépatiques<ref>
{{article
| langue =en
| auteurs = Adriána Kovács, Andrea Vasas, Judit Hohmann
| titre = Natural phenanthrenes and their biological activity
| périodique = Phytochemistry
| volume =69
| année = 2008
| pages =1084-1110
}}</ref>. Le [[tamier commun]] (''Dioscorea communis''), une des rares Dioscoreae européenne, contient de nombreux phénanthrènes cytotoxiques<ref>{{article
| langue =en
| auteurs = Adriána Kovács, Peter Forgo, Istvan Zupko, Borbala Réthy, Gyorgy Falkay, Pal Szabo, Judit Hohmann
| titre = Phenanthrenes and a dihydrophenanthrene from Tamus communis and their cytotoxic activity
| périodique = Phytochemistry
| volume =68
| année = 2007
| pages =687-691
}}
</ref>.


; Aglycones
== Références ==
{{Références}}


* Piceatannol dans les racines des épicéas de Norvège
{{Palette|Phénylpropanoïde}}
* La pinosylvine est une toxine fongique protégeant le bois des infections fongiques, présente dans les arbres de la famille des pins
{{Portail|chimie}}
* Ptérostilbène dans les amandes, le pin et les baies de [[vaccinium]]
* [[Resvératrol]] dans le raisin


; Glycosides
[[Catégorie:Stilbénoïde|*]]

* Astringine dans l'écorce de l'épinette de Norvège
* Piceid est un dérivé du resvératrol dans les jus de raisin

== Production ==
Les stilbénoïdes sont produits dans plusieurs variétés de plantes, par exemple ce sont des produits secondaires de la formation du [[bois]] de cœur dans les arbres qui peuvent agir comme [[Phytoalexine|phytoalexines]] . Un autre exemple est le [[resvératrol]], un antifongique présent dans le [[raisin]] et dont on a suggéré qu'il avait des effets bénéfiques sur la santé. <ref>{{Article|titre=Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes|périodique=Science|volume=275|numéro=5297|année=1997|pmid=8985016|doi=10.1126/science.275.5297.218|lire en ligne=|pages=218–220}}
</ref> Ampelopsin A et Ampelopsin B sont des dimères de resvératrol produits dans la baie de porcelaine .

Un stilbénoïde bactérien, le ( <nowiki><i id="mwVg">E</i></nowiki> )-3,5-dihydroxy-4-isopropyl- <nowiki><i id="mwVw">trans</i></nowiki> -stilbène, est produit par ''Photorhabdus'' qui est un symbiote bactérien de nématodes d'insectes appelé ''[[Heterorhabditis]]'' . <ref>{{Article|titre=Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene|périodique=[[Angew Chem Int Ed Engl]]|volume=47|numéro=10|année=2008|pmid=18236486|doi=10.1002/anie.200705148|pages=1942–1945}}</ref>

== Propriétés ==
Certaines études suggèrent que les phytoalexines sont responsables de la résistance à certaines maladies des arbres, telles que le [[Bursaphelenchus xylophilus|flétrissement du pin]] .

== Voir également ==

* Combretastatines, beaucoup sont des stilbénoïdes
* Dihydrostilbénoïdes, pas de double liaison sur le pont
* Liste des antioxydants dans les aliments
* Liste des composés phytochimiques dans les aliments
* [[Phytochimie]]
* [[Métabolite secondaire|Métabolites secondaires]]
* Stilbestrol

== Les références ==
{{Reflist}}

== Livres ==

* {{Ouvrage|prénom1=W.E.|nom1=Hillis|titre=Heartwood and Tree Exudates|lieu=Berlin, Heidelberg|éditeur=Springer Berlin Heidelberg|date=1987|isbn=978-3-642-72534-0}}
* {{Article|auteur1=YAMADA|prénom1=Toshihiro|auteur2=ITO|prénom2=Shin-ichiro|titre=Chemical Defense Responses of Wilt-Resistant Pine Species, Pinus strobus and P. taeda, against Bursaphelenchus xylophilus Infection.|périodique=[[Japanese Journal of Phytopathology]]|volume=59|numéro=6|date=1993|doi=10.3186/jjphytopath.59.666|accessdate=free|pages=666–672}}
{{Stilbenes}}{{clear right}}
[[Catégorie:Stilbénoïde]]

Version du 23 février 2022 à 14:01

Le resvératrol est un stilbénoïde important en biologie.

Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène . Ils ont une structure C 6 –C 2 –C 6 . En termes biochimiques, ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes et partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones . [1] [2] La plupart des stilbénoïdes sont produits par les plantes [2] [3] et la seule exception connue est le stilbénoïde antihelminthique et antimicrobien, le 2-isopropyl-5-[( E )-2-phénylvinyl]benzène-1,3-diol, biosynthétisé par la bactérie Gram négatif Photorhabdus luminescens . [4] [5] [6]

Chimie

Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène et ils ont une structure en C 6 –C 2 –C 6 . Ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes. Ils partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones . [1] [2] [3] Sous irradiation UV (ultraviolet), le stilbène et ses dérivés subissent une cyclisation intramoléculaire. Cette cyclisation est appelée photocyclisation du stilbène et permet la formation des dihydrophénanthrènes . Les formes oligomères sont connues sous le nom d' oligostilbénoïdes .

Les types

Aglycones
  • Piceatannol dans les racines des épicéas de Norvège
  • La pinosylvine est une toxine fongique protégeant le bois des infections fongiques, présente dans les arbres de la famille des pins
  • Ptérostilbène dans les amandes, le pin et les baies de vaccinium
  • Resvératrol dans le raisin
Glycosides
  • Astringine dans l'écorce de l'épinette de Norvège
  • Piceid est un dérivé du resvératrol dans les jus de raisin

Production

Les stilbénoïdes sont produits dans plusieurs variétés de plantes, par exemple ce sont des produits secondaires de la formation du bois de cœur dans les arbres qui peuvent agir comme phytoalexines . Un autre exemple est le resvératrol, un antifongique présent dans le raisin et dont on a suggéré qu'il avait des effets bénéfiques sur la santé. [7] Ampelopsin A et Ampelopsin B sont des dimères de resvératrol produits dans la baie de porcelaine .

Un stilbénoïde bactérien, le ( <i id="mwVg">E</i> )-3,5-dihydroxy-4-isopropyl- <i id="mwVw">trans</i> -stilbène, est produit par Photorhabdus qui est un symbiote bactérien de nématodes d'insectes appelé Heterorhabditis . [8]

Propriétés

Certaines études suggèrent que les phytoalexines sont responsables de la résistance à certaines maladies des arbres, telles que le flétrissement du pin .

Voir également

  • Combretastatines, beaucoup sont des stilbénoïdes
  • Dihydrostilbénoïdes, pas de double liaison sur le pont
  • Liste des antioxydants dans les aliments
  • Liste des composés phytochimiques dans les aliments
  • Phytochimie
  • Métabolites secondaires
  • Stilbestrol

Les références

  1. ↑ a et b V. S. Sobolev, B. W. Horn, T. L. Potter et S. T. Deyrup, « Production of Stilbenoids and Phenolic Acids by the Peanut Plant at Early Stages of Growth », J. Agric. Food Chem., vol. 54, no 10,‎ , p. 3505–3511 (PMID 19127717, DOI 10.1021/jf0602673) Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : le nom « Sobolev_2006 » est défini plusieurs fois avec des contenus différents.
  2. ↑ a b et c (en) Valletta, Iozia et Leonelli, « Impact of Environmental Factors on Stilbene Biosynthesis », Plants, vol. 10, no 1,‎ , p. 90 (PMID 33406721, PMCID 7823792, DOI 10.3390/plants10010090) Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : le nom « :0 » est défini plusieurs fois avec des contenus différents.
  3. ↑ a et b (en) Dubrovina et Kiselev, « Regulation of stilbene biosynthesis in plants », Planta, vol. 246, no 4,‎ , p. 597–623 (ISSN 0032-0935, PMID 28685295, DOI 10.1007/s00425-017-2730-8, lire en ligne) Erreur de référence : Balise <ref> incorrecte : le nom « :1 » est défini plusieurs fois avec des contenus différents.
  4. ↑ RICHARDSON, « Identification of an anthraquinone pigment and a hydroxystilbene antibiotic from Xenorhabdus luminescens », Applied and Environmental Microbiology, vol. 54, no 6,‎ , p. 1602–1605 (PMID 3415225, PMCID 202703, DOI 10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988)
  5. ↑ (en) Eleftherianos, Boundy, Joyce et Aslam, « An antibiotic produced by an insect-pathogenic bacterium suppresses host defenses through phenoloxidase inhibition », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 104, no 7,‎ , p. 2419–2424 (ISSN 0027-8424, PMID 17284598, PMCID 1892976, DOI 10.1073/pnas.0610525104, Bibcode 2007PNAS..104.2419E)
  6. ↑ (en) Mori, Awakawa, Shimomura et Saito, « Structural Insight into the Enzymatic Formation of Bacterial Stilbene », Cell Chemical Biology, vol. 23, no 12,‎ , p. 1468–1479 (ISSN 2451-9456, PMID 27866911, DOI 10.1016/j.chembiol.2016.10.010)
  7. ↑ « Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes », Science, vol. 275, no 5297,‎ , p. 218–220 (PMID 8985016, DOI 10.1126/science.275.5297.218)
  8. ↑ « Bacterial biosynthesis of a multipotent stilbene », Angew Chem Int Ed Engl, vol. 47, no 10,‎ , p. 1942–1945 (PMID 18236486, DOI 10.1002/anie.200705148)

Livres

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