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« Ectoïne » : différence entre les versions

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ChemSpider

Ectoine[1]
Les noms de
Nom IUPAC
(S)-2-méthyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylique
D'autres noms
THP(B)
Les identificateurs
Modèle 3D (JSmol)
ChEBI
KEGG
UNII
Propriétés
C6H10N2O2
Masse molaire 142.16 g·mol-1
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Infobox références

L'ectoïne (acide 1,4,5,6-tétrahydro-2-méthyl-4-pyrimidinecarboxylique) est un composé chimique découvert dans plusieurs espèces de bactéries. Il est compatible soluté qui sert comme une substance protectrice en agissant comme un osmolyte et permet ainsi d'organismes survivent extrême de stress osmotique. L'ectoïne se trouve à des concentrations élevées dans micro-organismes halophiles et confère une résistance au sel et à la température. Elle a d'abord été identifiée dans le micro-organisme Ectothiorhodospira halochloris, , mais a depuis été retrouvés dans une large gamme de bactéries Gram-négatives et à Gram positif. D'autres espèces de bactéries qui ectoine a été trouvé inclure

Utilisation

Ectoine est utilisée comme un ingrédient actif dans les soins de la peau et de la protection solaire des produits. Il stabilise les protéines et d'autres structures cellulaires et protège la peau du stress comme l'irradiation UV et de la sécheresse.

Références

  1. Ectoine at Sigma-Aldrich
  2. T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassouli et S. Himdi-Kabbab, « Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens », Journal of General Microbiology, vol. 139,‎ , p. 129-136 (DOI 10.1099/00221287-139-1-129, lire en ligne)
  3. P Peters, T Miwatani et T Honda, « The biosynthesis of ectoine », FEMS Microbiology Letters, vol. 71, no 2,‎ , p. 157–61 (PMID 1601286, DOI 10.1016/0378-1097(90)90049-V)
  4. Louis et E. A. Galinski, « Characterization of genes for the biosynthesis of the compatible solute ectoine from Marinococcus halophilus and osmoregulated expression in Escherichia coli », Microbiology, vol. 143 ( Pt 4), no 4,‎ , p. 1141–9 (PMID 9141677, DOI 10.1099/00221287-143-4-1141)
  5. Stöveken, M Pittelkow, T Sinner et R. A. Jensen, « A specialized aspartokinase enhances the biosynthesis of the osmoprotectants ectoine and hydroxyectoine in Pseudomonas stutzeri A1501 », Journal of Bacteriology, vol. 193, no 17,‎ , p. 4456–68 (PMID 21725014, PMCID 3165526, DOI 10.1128/JB.00345-11)
  6. Seth Augenstein, « 'Extremophile Bacteria' Will Eat Away Wreck of the Titanic », sur laboratoryequipment.com,
  7. Giuseppe Zaccai, Irina Bagyan, Jérôme Combet et Gabriel J. Cuello, « Neutrons describe ectoine effects on water H-bonding and hydration around a soluble protein and a cell membrane », Scientific Reports, vol. 6,‎ , p. 31434 (PMID 27527336, PMCID 4985633, DOI 10.1038/srep31434)
  8. "HAMAP: Halorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (strain DSM 244 / SL1)) complete proteome ExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
  9. Daochen Zhu, Lili Niu, Chenxiang Wang et Shinichi Nagata, « Isolation and characterisation of moderately halophilic bacteriumHalomonas ventosae DL7 synthesizing ectoine as compatible solute », Annals of Microbiology, vol. 57, no 3,‎ , p. 401–406 (DOI 10.1007/BF03175080)