Trolox

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Trolox
Image illustrative de l’article Trolox
Structure du Trolox
Identification
Nom UICPA acide 6-hydroxy-2,5,7,8-tétraméthylchromane-2-carboxylique
No CAS 53188-07-1
No ECHA 100.053.094
No CE 258-422-8
No RTECS DJ2273000
PubChem 40634
ChEBI 82625
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C14H18O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,2903 ± 0,0137 g/mol
C 67,18 %, H 7,25 %, O 25,57 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261, P305+P351+P338,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tétraméthyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylique, ou Trolox, est un analogue hydrophile (soluble dans l'eau) de la vitamine E. Comme cette dernière, il s'agit d'un antioxydant, qui est utilisé en biologie et en biochimie pour limiter les dommages dus au stress oxydant.

La capacité antioxydante en équivalent Trolox (en) (TEAC) donne une mesure de la force antioxydante d'une substance en unités d'équivalent Trolox, par exemple en µM pour 100 g. Ceci permet de mesurer la capacité antioxydante d'un mélange sans devoir évaluer celle de chacun de ses constituants. Elle est le plus souvent mesurée à l'aide de la décoloration de l'ABTS[3]. La TEAC est utilisée pour les aliments, les boissons et les suppléments alimentaires. L'analyse FRAP (en) (pour Ferric Reducing Ability of Plasma) utilise ainsi le Trolox comme standard.

L'indice ORAC (pour Oxygen Radical Absorbance Capacity) est une autre méthode de mesure de la capacité antioxydante d'une substance, cependant invalidée en 2012 par le Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) au motif que les données obtenues in vitro par cette méthode peuvent difficilement être extrapolées in vivo, notamment pour les polyphénols[4].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé (±)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid 97%, consultée le 30 juillet 2016.
  3. (en) Roberta Re, Nicoletta Pellegrini, Anna Proteggente, Ananth Pannala, Min Yang et Catherine Rice-Evans, « Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay », Free Radical Biology and Medicine, vol. 26, nos 9-10,‎ , p. 1231-1237 (PMID 10381194, DOI 10.1016/S0891-5849(98)00315-3, lire en ligne)
  4. (en) Département de l'Agriculture des États-Unis (USDA), « Oxygen Radical Absorbance Capacity (ORAC) of Selected Foods, Release 2 (2010) », (consulté le 30 juillet 2016).