Thiamine triphosphate

Identification
Thiamine triphosphate

Structure de la thiamine triphosphate ionisée
Nom UICPA	[2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthoxy-hydroxyphosphoryl]phosphonohydrogène phosphate
N^o CAS	3475-65-8
PubChem	511
ChEBI	9534
SMILES	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H19N4O10P3S/c1-8-11(30-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13)3-4-24-28(20,21)26-29(22,23)25-27(17,18)19/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H5-,13,14,15,17,18,19,20,21,22,23)/p+1 Std. InChIKey : IWLROWZYZPNOFC-UHFFFAOYSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₀N₄O₁₀P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	505,294 ± 0,02 g/mol C 28,52 %, H 3,99 %, N 11,09 %, O 31,66 %, P 18,39 %, S 6,35 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La thiamine triphosphate (ThTP) est un composé chimique dérivé de la thiamine, ou vitamine B₁, présent chez la plupart des êtres vivants, notamment les bactéries, les mycètes, les plantes et les animaux^[2].

Il avait été proposé au début des années 1980 qu'elle pourrait jouer un rôle dans la transmission synaptique^[3], mais cela n'a jamais été confirmé. Elle pourrait en revanche intervenir dans le métabolisme énergétique de la cellule^[2]^,^[4].

Dans le cerveau des mammifères, elle est synthétisée par un mécanisme chimiosmotique semblable à celui mis en œuvre par l'ATP synthase^[5] ; elle est hydrolysée en thiamine pyrophosphate (TPP) par une enzyme spécifique, la thiamine-triphosphatase^[4]^,^[6].

Chez E. coli, la thiamine triphosphate s'accumule en présence de glucose dans un environnement dépourvu d'acides aminés^[2]^,^[4], tandis que la suppression du carbone conduit à l'accumulation d'adénosine thiamine triphosphate^[7].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) A. F. Makarchikov, B. Lakaye, I. E. Gulyai, J. Czerniecki, B. Coumans, P. Wins, T. Grisar et L. Bettendorff, « Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals », Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 60, n^o 7,‎ 2003, p. 1477-1488 (lire en ligne) DOI 10.1007/s00018-003-3098-4 PMID 12943234
↑ (en) T. Matsuda et J. R. Cooper, « Thiamine as an integral component of brain synaptosomal membranes », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 78, n^o 9,‎ 1^er septembre 1981, p. 5886-5889 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.78.9.5886 PMID 6272323
↑ ^{a b et c} (en) Bernard Lakaye, Alexander F. Makarchikov, Adelio Fernandes Antunes, Willy Zorzi, Bernard Coumans, Edwin De Pauw, Pierre Wins, Thierry Grisar et Lucien Bettendorff, « Molecular Characterization of a Specific Thiamine Triphosphatase Widely Expressed in Mammalian Tissues », Journal of Biological Chemistry, vol. 277, n^o 16,‎ 19 avril 2002, p. 13771-13777 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M111241200 PMID 11827967
↑ (en) Marjorie Gangolf, Pierre Wins, Marc Thiry, Benaïssa El Moualij et Lucien Bettendorff, « Thiamine Triphosphate Synthesis in Rat Brain Occurs in Mitochondria and Is Coupled to the Respiratory Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, n^o 1,‎ 1^er janvier 2010, p. 583-594 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M109.054379 PMID 19906644
↑ (en) Jikui Song, Lucien Bettendorff, Marco Tonelli et John L. Markley, « Structural Basis for the Catalytic Mechanism of Mammalian 25-kDa Thiamine Triphosphatase », Journal of Biological Chemistry, vol. 283, n^o 16,‎ 18 avril 2008, p. 10939-10948 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M709675200 PMID 18276586
↑ (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, n^o 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI 10.1038/nchembio867 PMID 17334376

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1007/s00018-003-3098-4-2] {a b et c} (en) A. F. Makarchikov, B. Lakaye, I. E. Gulyai, J. Czerniecki, B. Coumans, P. Wins, T. Grisar et L. Bettendorff, « Thiamine triphosphate and thiamine triphosphatase activities: from bacteria to mammals », Cellular and Molecular Life Sciences, vol. 60, n^o 7,‎ 2003, p. 1477-1488 (lire en ligne) DOI 10.1007/s00018-003-3098-4 PMID 12943234

[10.1073/pnas.78.9.5886-3] (en) T. Matsuda et J. R. Cooper, « Thiamine as an integral component of brain synaptosomal membranes », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 78, n^o 9,‎ 1^er septembre 1981, p. 5886-5889 (lire en ligne) DOI 10.1073/pnas.78.9.5886 PMID 6272323

[10.1074/jbc.M111241200-4] {a b et c} (en) Bernard Lakaye, Alexander F. Makarchikov, Adelio Fernandes Antunes, Willy Zorzi, Bernard Coumans, Edwin De Pauw, Pierre Wins, Thierry Grisar et Lucien Bettendorff, « Molecular Characterization of a Specific Thiamine Triphosphatase Widely Expressed in Mammalian Tissues », Journal of Biological Chemistry, vol. 277, n^o 16,‎ 19 avril 2002, p. 13771-13777 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M111241200 PMID 11827967

[10.1074/jbc.M109.054379-5] (en) Marjorie Gangolf, Pierre Wins, Marc Thiry, Benaïssa El Moualij et Lucien Bettendorff, « Thiamine Triphosphate Synthesis in Rat Brain Occurs in Mitochondria and Is Coupled to the Respiratory Chain », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, n^o 1,‎ 1^er janvier 2010, p. 583-594 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M109.054379 PMID 19906644

[10.1074/jbc.M709675200-6] (en) Jikui Song, Lucien Bettendorff, Marco Tonelli et John L. Markley, « Structural Basis for the Catalytic Mechanism of Mammalian 25-kDa Thiamine Triphosphatase », Journal of Biological Chemistry, vol. 283, n^o 16,‎ 18 avril 2008, p. 10939-10948 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.M709675200 PMID 18276586

[10.1038/nchembio867-7] (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, n^o 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI 10.1038/nchembio867 PMID 17334376

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