Adénosine thiamine triphosphate

Identification
Adénosine thiamine triphosphate

Structure de l'adénosine thiamine triphosphate
Nom UICPA	[2-[3-[(4-amino-2-méthylpyrimidin-5-yl)méthyl]-4-méthyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]éthoxy-hydroxyphosphoryl][[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthoxy-hydroxyphosphoryl]hydrogène phosphate
N^o CAS	30632-11-2 (chlorure)
PubChem	53481914
SMILES	CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]3[C@@H]([C@@H]([C@@H](O3)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23)3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31-9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17+,18+,22-/m1/s1 Std. InChIKey : FGOYXNBJKMNPDH-HPXJRWHBSA-O
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₃₁N₉O₁₃P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	754,52 ± 0,03 g/mol C 35,02 %, H 4,14 %, N 16,71 %, O 27,57 %, P 12,32 %, S 4,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adénosine thiamine triphosphate (AThTP), ou ATP thiaminylé, est un composé organique découvert chez E. coli où il peut représenter entre 15 et 20 % de la thiamine de toute la cellule lorsque cette bactérie est cultivée dans un environnement dépourvu de carbone^[2]. Elle est également présente, mais en quantités très inférieures, chez des eucaryotes tels que la levure, les racines des plantes supérieures et les animaux.

Chez E. coli, l'adénosine thiamine triphosphate est synthétisée à partir de thiamine pyrophosphate (TPP) par la thiamine diphosphate adénylyltransférase^[3] (EC 2.7.7.B3), qui catalyse les réactions :

TPP + ATP

\rightleftharpoons

AThTP + PPi,

TPP + ADP

\rightleftharpoons

AThTP + Pi.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, n^o 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI 10.1038/nchembio867 PMID 17334376
↑ (en) Alexander F Makarchikov, Alain Brans et Lucien Bettendorff, « Thiamine diphosphate adenylyl transferase from E. coli: functional characterization of the enzyme synthesizing adenosine thiamine triphosphate », BMC Biochemistry, vol. 8,‎ 2007, p. 17 (lire en ligne) DOI 10.1186/1471-2091-8-17 PMID 17705845

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1038/nchembio867-2] (en) Lucien Bettendorff, Barbara Wirtzfeld, Alexander F Makarchikov, Gabriel Mazzucchelli, Michel Frédérich, Tiziana Gigliobianco, Marjorie Gangolf, Edwin De Pauw, Luc Angenot et Pierre Wins, « Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide », Nature chemical biology, vol. 3, n^o 211,‎ 4 mars 2007, p. 211-212 (lire en ligne) DOI 10.1038/nchembio867 PMID 17334376

[10.1186/1471-2091-8-17-3] (en) Alexander F Makarchikov, Alain Brans et Lucien Bettendorff, « Thiamine diphosphate adenylyl transferase from E. coli: functional characterization of the enzyme synthesizing adenosine thiamine triphosphate », BMC Biochemistry, vol. 8,‎ 2007, p. 17 (lire en ligne) DOI 10.1186/1471-2091-8-17 PMID 17705845

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