Syringine
| Syringine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-én-1-yl]-2,6-diméthoxyphényl β-D-glucopyranoside |
| Synonymes |
éleuthéroside B, lilacine, iléxanthine A, ligustrine, magnolénine, méthoxyconiférine, syringoside |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.120.487 |
| PubChem | 5316860 |
| ChEBI | 9380 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores, en forme d'aiguille[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H24O9 |
| Masse molaire[2] | 372,367 1 ± 0,018 g/mol C 54,83 %, H 6,5 %, O 38,67 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 192 °C[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La syringine est un composé phytochimique isolé pour la première fois de l'écorce du lilas commun (Syringa vulgaris)[1],[3]. Dérivée de l'alcool sinapylique, l'un des principaux monolignols, elle est présente dans un grand nombre de plantes où elle joue le rôle de métabolite.
Histoire, noms et occurrence naturelle
[modifier | modifier le code]Le chimiste allemand Alphons Meillet a isolé la substance de l'écorce du lilas commun en 1841 et l'a nommée « lilacine », en référence à la couleur violette des fleurs[4],[5]. Franz J. Bernays a isolé la substance des feuilles et des branches vertes de la même plante et l'a nommée « syringine », en référence au nom latin (Syringa vulgaris)[6],[7].
Elle est présente dans un grand nombre d'autres plantes, et en a souvent reçu des noms en rapport. Elle est par exemple présente dans les racines du ginseng de Sibérie (Eleutherococcus senticosus) et fait partie de la famille de substances appelées « éleuthérosides ». À ce titre elle est parfois désignée sous le nom d'« éleuthéroside B ». Elle est également connue sous le nom d'« iléxanthine A » pour sa présence dans le houx (Ilex aquifolium), « ligustrine » pour sa présence dans l'écorce des troènes (Ligustrum) ou encore « magnolénine » pour sa présence dans les magnolias.
On la trouve également dans les racines du pissenlit, et donc dans le café de pissenlit[8].
Du fait de sa structure identique à un groupe méthoxyle près, elle est enfin parfois appelée aussi méthoxyconiférine
Propriétés
[modifier | modifier le code]La syringine se présente sous la forme de cristaux incolores en forme d'aiguilles qui fondent vers 192 °C[1]. Chimiquement, elle est constituée d'une molécule d'alcool sinapylique lié par une liaison osidique à une molécule de glucose en position C4. C'est donc un glucoside, appartenant à la famille des hétérosides de phénylpropanoïde. Elle est structurellement proche et a donné son nom au syringol, au syringalcool, au syringaldéhyde, à l'acide syringique ou encore à l'acétosyringone.
Elle a un rôle d'agent hépatoprotecteur[9], et pourrait avoir des effets antidiabétiques[8] ; elle a notamment permis de réduire la concentration de glucose dans le sang des rats chez qui on avait provoqué un diabète par injection de streptozotocine[10].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Syringin » (voir la liste des auteurs).
- Merck Index, 11th Edition, 8997
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hee-Juhn Park, Won-Tae Jung, Purusotam Basnet, Shigetoshi Kadota et Tsuneo Namba, « Syringin 4-O-β-Glucoside, a New Phenylpropanoid Glycoside, and Costunolide, a Nitric Oxide Synthase Inhibitor, from the Stem Bark of Magnolia sieboldii », Journal of Natural Products, vol. 59, no 12, , p. 1128–1130 (PMID 8988596, DOI 10.1021/np960452i)
- Alphons Meillet, « Lilacin », Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 40, no 3, , p. 319–320 (DOI 10.1002/jlac.18410400342)
- Alphons Meillet, « Ueber das Lilacin, das bittre Princip der Lilas (Syringa vulgaris) », Archiv der Pharmazie, vol. 79, no 3, , p. 354–356 (DOI 10.1002/ardp.18420790312)
- Franz J. Bernays, « Ueber das Syringin », Pharmaceutisches Central Blatt, vol. 12, , p. 938–939 (lire en ligne)
- Franz J. Bernays, « Ueber einen neuen krystallisirbaren Pflanzenstoff, das Syringin aus der Syringa vulgaris », Repertorium für die Pharmacie, , p. 348–351 (lire en ligne)
- Shanmuga Sundaram Chinna Krishnan, Iyyam Pillai Subramanian et Sorimuthu Pillai Subramanian, « Isolation, characterization of syringin, phenylpropanoid glycoside from Musa paradisiaca tepal extract and evaluation of its antidiabetic effect in streptozotocin-induced diabetic rats », Biomedicine & Preventive Nutrition, vol. 4, no 2, , p. 105–111 (DOI 10.1016/j.bionut.2013.12.009)
- fiche CheBI
- Ho-Shan Niu, I-Min Liu, Juei-Tang Cheng, Che-Ling Lin, Feng-Lin Hsu, « Hypoglycemic Effect of Syringin from Eleutherococcus senticosus in Streptozotocin-Induced Diabetic Rats », Planta Medica, vol. 74, , p. 109–113 (DOI 10.1055/s-2008-1034275)
