Pyridabène

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Pyridabène
Image illustrative de l’article Pyridabène
Identification
Nom UICPA 2-tert-butyl-5-[(4-tert-butylphényl)méthylsulfanyl]-4-chloropyridazin-3-one
No CAS 96489-71-3
No ECHA 100.100.727
No CE 405-700-3
PubChem 91754
SMILES
InChI
Apparence solide incolore et inodore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule brute C19H25ClN2OS  [Isomères]
Masse molaire[3] 364,933 ± 0,025 g/mol
C 62,53 %, H 6,9 %, Cl 9,71 %, N 7,68 %, O 4,38 %, S 8,79 %,
Propriétés physiques
fusion 109,4 °C[2]
ébullition 200 °C (décomp.)[2]
Solubilité quasiment insol. in H2O, sol. in acétone et xylène[2]
Masse volumique 1,2 g·cm-3 (densité apparente)[2]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H301, H331, H410, P261, P273, P311, P301+P310, P501,
Écotoxicologie
DL50 570 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
DJA 0,01 mg/kg par jour[réf. nécessaire]
ARFD 0,05 mg/kg pc[réf. nécessaire]
AOEL 0,005 mg/kg par jour[réf. nécessaire]
Seuil de l’odorat inodore

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyridabène est un composé organique du groupe des pyridazinones. Il est utilisé comme insecticide et acaricide.

Synthèse et propriétés[modifier | modifier le code]

Le pyridabène peut être obtenu par réaction de l'acide mucochlorique (de) ou acide 2,3-dichloro-3-formyl-acrylique avec du p-tert-butylbenzylmercaptan, puis par réaction avec de la tert-butylhydrazine[4],[5] :

Pyridaben synthesis.svg

Le pyridabène est un solide incolore qui est pratiquement insoluble dans l'eau[1]. Il est stable dans l'eau aux pH compris entre 4 et 9 et dans les solvants organiques mais relativement instable à la lumière[6].

Utilisarion[modifier | modifier le code]

Le pyridabène est utilisé comme insecticide et acaricide[2] et a été mis au point par la Nissan Chemical Industries (en)[6],[7].

Réglementation[modifier | modifier le code]

Dans l'Union européenne, l'utilisation du pyridabène en tant qu'insecticide et acaricide a été autorisée à compter du 1er mai 2011[8]. En Allemagne, en Autriche et en Suisse, aucun produit phytopharmaceutique contenant cette substance active n'est autorisé[9].

Le niveau maximal de résidu de pyridabène autorisé dans les tomates et aubergines a été modifié par l'EFSA en 2019, passant de 0,05 à 0,15 mg/kg[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c et d Entrée « 2-tert-Butyl-5-(4-tert-butylbenzylthio)-4-chlorpyridazin-3(2H)-on » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er février 2016 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c d e et f Fiche Pyridaben dans la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 31 juillet 2013.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. Thomas A. Unger, Pesticide synthesis handbook, 1996, p. 523. (ISBN 978-0-8155-1401-5), page sur googlebook.
  5. Peter Böger, Ko Wakabayashi, Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, p.1085. (ISBN 978-3-527-32965-6), page sur googlebook.
  6. a et b Nissan Chemical Industries: Summary of Toxicity Studies with Pyridaben (PDF, 38 ko), 20 aoôt 1994.
  7. Peter Böger, Ko Wakabayashi, Handbook of Pesticide Toxicology, Academic Press, 2001, p. 1191. (ISBN 0-12-426260-0), page sur googlebook.
  8. Directive 2010/90/EU (PDF) de la Commission du 7 décembre 2010 modifiant la directive 91/414/CEE du Conseil en vue d'inclure le pyridabène en tant que substance active et modifiant la décision 2008/934/CE.
  9. Direction générale de la santé et des consommateurs de la Commission européenne : fiche pyridabène dans la base de données de l'UE sur les pesticides; Inscription dans les répertoires nationaux des produits phytopharmaceutiques de la Suisse, de l’Autriche et de l’Allemagne, consulté le 12 mars 2016.
  10. M. Anastassiadou et al., « Modification of the existing maximum residue levels for pyridaben in tomatoes and aubergines », EFSA Journal,‎ (lire en ligne)