Oxiracétam

Identification
Oxiracétam

Énantiomère R de l'oxiracétam (à gauche) et S-oxiracétam (à droite)
Nom UICPA	(RS)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide
Synonymes	hydroxypiracétam, 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acétamide
N^o CAS	62613-82-5 (RS)
N^o ECHA	100.164.173
N^o CE	636-370-0
N^o RTECS	UX9656638
Code ATC	N06BX07
PubChem	4626
SMILES	C1C(CN(C1=O)CC(=O)N)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10N2O3/c7-5(10)3-8-2-4(9)1-6(8)11/h4,9H,1-3H2,(H2,7,10) InChIKey : IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	158,155 2 ± 0,006 8 g/mol C 45,57 %, H 6,37 %, N 17,71 %, O 30,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	165-168 °C (RS)^[2] 135-136 °C (R)^[2] 135-136 °C (S)^[2]
Précautions
SGH^[3]
H315, H319 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	> 10 g·kg⁻¹(souris, i.p.)^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxiracétam est un médicament de la famille des racétams ayant des propriétés stimulantes et nootropes^[4].

Il pénètre la barrière hémato-encéphalique avec des concentrations cérébrales atteignant 5,3 % de celles du sang (mesurées une heure après une seule dose intraveineuse de 2000 mg)^[5].

Maladie d'Alzheimer et autres démences[modifier | modifier le code]

L'oxiracétam est visiblement aussi efficace que d'autres médicaments tels que les anticholinestérasiques pour réduire les symptômes de la maladie d'Alzheimer légère à modérée, mais sans créer de problèmes cardiaques ou intestinaux par exemple^[6]^,^[7]^,^[8]^,^[9]. D'autres études suggèrent qu'il est inefficace ^[10].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.
↑ (en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, 12 février 2010 (PMID 20166767, consulté le 21 février 2020)
↑ (en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, mai 1994 (PMID 8061686, consulté le 21 février 2020)
↑ C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, n^o 1,‎ 1992, p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
↑ G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
↑ C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24,‎ 1987, p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
↑ L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, n^o 2,‎ 1989, p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
↑ R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, n^o 11,‎ novembre 1992, p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[M-2] {a b et c} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).

[S-3] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.

[4] (en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, 12 février 2010 (PMID 20166767, consulté le 21 février 2020)

[5] (en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, mai 1994 (PMID 8061686, consulté le 21 février 2020)

[6] C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, n^o 1,‎ 1992, p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[7] G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, n^o 3,‎ septembre 1992, p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[8] C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24,‎ 1987, p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[9] L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, n^o 2,‎ 1989, p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

[10] R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, n^o 11,‎ novembre 1992, p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)

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