Oxépine

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Oxépine
Oxepine.svg
Oxepin-3D-balls.png
Identification
Nom UICPA oxépine
Synonymes

oxacycloheptatriène, oxyde de benzène, oxépène

No CAS 291-70-3
PubChem 6451477
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O  [Isomères]
Masse molaire[1] 94,1112 ± 0,0055 g/mol
C 76,57 %, H 6,43 %, O 17 %,
Propriétés physiques
ébullition 38 °C à 40 hPa[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,5162[2]
Composés apparentés
Autres composés

oxépane


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxépine est un composé organique qui consiste en un cycle à 7 chaînons avec un atome d'oxygène et trois doubles liaisons. C'est un hétérocycle non aromatique et peut être considéré comme un éther énolique cyclique. L'oxépine est en équilibre tautomérique avec l'oxyde de benzène. Cet équilibre peut être basculé d'un extrême à l'autre selon les substituants ajoutés au cycle[3] :

Équilibre oxépine/oxyde de benzène

Une source naturelle d'oxépine peut être trouvée dans des plantes du genre Montanoa de la famille des Asteraceae[4]. L'oxépine est le composé parent de la famille des oxépines qui sont les composés qui contiennent ce genre d'hétérocycle, comme la benzoxépine, la calone, l'oxétorone ou les dibenzo-dioxépines, appelées depsidones et qui sont trouvées dans les végétaux du genre Garcinia[4].

Synthèse[modifier | modifier le code]

L'oxépine peut être obtenue par la réaction chimique de l'époxyde du 4,5-dibromo-cyclohexène avec une base. Il s'agit de fait d'une réaction d'élimination, de déshydrohalogénation. James R. Gillard et al. ont ainsi employé DBU comme base[5] :

Synthèse de l'oxépine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll, Synthese eines Oxepins, Angew. Chem., 1964, vol. 76, p. 535.
  3. E. Vogel, H. Günther, Benzene Oxide-Oxepin Valence Tautomerism, Angewandte Chemie International Edition, 1967, vol. 6(5), pp. 385–401. DOI:10.1002/anie.196703851
  4. a et b PubChem CID6451477
  5. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell, π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69(9), pp.. 1337–1343. DOI:10.1139/v91-199.