Novovanilline
| Novovanilline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 3-éthoxy-2-hydroxybenzaldéhyde |
| Synonymes |
orthoéthylvanilline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.060 |
| PubChem | 68117 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H10O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 66 à 68 °C[1] |
| T° ébullition | 263 à 264 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 320 mg·kg-1 (cochon d'Inde, i.p.)[3] 360 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La novovanilline, orthoéthylvanilline ou 3-éthoxy-2-hydroxybenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule brute C9H10O3 . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (-HC=O), un groupe hydroxyle (-OH) et un groupe éthoxyle (-OC2H5), respectivement aux position 1, 2 et 3.
Chimie[modifier | modifier le code]
Comme son nom l'indique, la novovanilline appartient à la même famille de composés que la vanilline. Cependant, elle diffère de cette dernière de deux façons :
- son groupe phénolique (hydroxyle) est en position 2 (« ortho »), alors que dans la vanilline ce groupe est en position 4 (« para »). De ce fait, elle est plus proche chimiquement de l'orthovanilline.
- La novovanilline possède un groupe éthoxyle (-OC2H5) en position 3, alors que la vanilline possède un groupe méthoxyle (-OCH3). De ce point de vue, la novovanilline est plus proche de l'éthylvanilline dont elle est un isomère, la différence entre les deux étant, comme avec la vanilline, la position ortho et non para du groupe -OH
Ces deux caractéristiques expliquent l'un des synonymes utilisés pour la désigner, « orthoéthylvanilline ».
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Novovanilline -
Propriétés[modifier | modifier le code]
La novovanilline est un solide qui fond à 66 à 68 °C et bout à 263 à 264 °C[1].
On connaît des complexes tétravalents de vanadium (avec VO2+) de formule [V(IV)O (dsal) 2 (H 2 O)] avec des benzaldéhydes ortho hydroxy-substitués (avec Hdsal = salicylaldéhyde, orthovanilline ou novovanilline)[4].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Novovanillin » (voir la liste des auteurs).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Ethoxysalicylaldehyde, consultée le 2024-04-27.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances, Académie des Sciences, 238(2576), 1954 [PMID:13199953]
- J. C. Pessoa, I. Cavaco, I. Correia, I. Tomaz, T. Duarte, P. M. Matias, « Oxovanadium(IV) complexes with aromatic aldehydes », J Inorg Biochem, vol. 80, nos 1–2, , p. 35–39 (PMID 10885461)
