Voir la source de Nitazène

[[Fichier:Nitazène interdiction ANSM.png|vignette|Structure chimique général des nitazènes]]
Les '''nitazènes''' sont une classe d'[[Opioïde|opioïdes synthétiques]] dotés d'une structure [[benzimidazole]]. Ils font partie des [[Nouveau produit de synthèse|nouveaux produits de synthèse]] et plus précisément des nouveaux opioïdes de synthèse benzimidazolés avec la [[brorphine]]<ref name=":0">{{Lien web |langue=fr |auteur=Association Française des Centres d’Addictovigilance |titre=Circulation des nitazènes, nouveaux opioïdes de synthèse et risque pour les usagers |url=https://addictovigilance.fr/wp-content/uploads/2023/12/circulation-des-nitazenes-nouveaux-opioides-de-synthese-et-risque-pour-les-usagers.pdf |format=pdf |accès url=libre |site=addictovigilance.fr |date=4 décembre 2023 |consulté le=10 juillet 2024}}</ref>.

Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise [[Ciba|CIBA]] en tant que potentiels [[Analgésiques|médicaments analgésiques]], et réapparaissent à la fin des années 2010 en tant que substance récréative, entraînant leur interdiction le 5 juillet 2024 en France<ref name=":2">{{Lien web |langue=fr |titre=Actualité - Décision du 05/07/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants |url=https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-05-07-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants |accès url=libre |site=ANSM |consulté le=2024-07-16}}</ref>.

Comme beaucoup d'autres opioïdes synthétiques, les nitazènes se lient aux [[Récepteur mu|récepteurs opioïdes mu]] et peuvent présenter une puissance plusieurs centaines de fois supérieure à celle de la [[morphine]]. L'[[isotonitazène]] a par exemple 500 fois la puissance [[analgésique]] de la morphine<ref name=":0" />. Bien que plusieurs substances de cette classe aient trouvé des applications dans la recherche, elles n'ont jamais été utilisées en médecine clinique en raison de leur risque élevé de dépression respiratoire et de décès<ref name=":3">{{Article|langue=en-US|prénom1=Eva|nom1=Montanari|prénom2=Graziella|nom2=Madeo|prénom3=Simona|nom3=Pichini|prénom4=Francesco Paolo|nom4=Busardò|titre=Acute Intoxications and Fatalities Associated With Benzimidazole Opioid (Nitazene Analog) Use: A Systematic Review|périodique=Therapeutic Drug Monitoring|volume=44|numéro=4|pages=494|date=2022-08|issn=0163-4356|doi=10.1097/FTD.0000000000000970|lire en ligne=https://journals.lww.com/drug-monitoring/abstract/2022/08000/acute_intoxications_and_fatalities_associated_with.2.aspx|consulté le=2024-07-10}}</ref>.

L'antidote est comme pour les autres opioïdes la [[naloxone]], à dose plus élevée que pour les surdosages [[Morphine|morphiniques]] ou au [[fentanyl]]. Leur mode de consommation le plus fréquent est par inhalation, mélangé avec du [[tabac]] ou par [[cigarette électronique]]<ref name=":1">{{Lien web |langue=fr |auteur=ARS de la réunion |titre=Vigilance : Circulation d’une substance non identifiée à risque mortel |url=https://www.lareunion.ars.sante.fr/vigilance-circulation-dune-substance-non-identifiee-risque-mortel |accès url=libre |site=www.lareunion.ars.sante.fr |date=2023-09-08 |consulté le=2024-07-10}}</ref>.

Les nitazènes ne sont par ailleurs pas détectables par un dépistage urinaire classique<ref name=":0" />.

== Historique ==
Ils sont synthétisés pour la première fois dans les années 1950 par l'entreprise [[Ciba|CIBA]] en tant que potentiels [[Analgésiques|médicaments analgésiques]]<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Joseph Pergolizzi|nom1=Jr|prénom2=Robert|nom2=Raffa|prénom3=Jo Ann K.|nom3=LeQuang|prénom4=Frank|nom4=Breve|titre=Old Drugs and New Challenges: A Narrative Review of Nitazenes|périodique=Cureus|volume=15|numéro=6|date=2023-06-21|issn=2168-8184|doi=10.7759/cureus.40736|lire en ligne=https://www.cureus.com/articles/140595-old-drugs-and-new-challenges-a-narrative-review-of-nitazenes|consulté le=2024-07-10}}</ref>, mais ne sont cependant jamais développés plus en détails en raison d'une balance bénéfice-risque défavorable, lié à un risque très élevé de dépression respiratoire mortelle<ref name=":3" />.

Leur utilisation récréative est très sporadique entre les années 60 et le début des années 2000, avant de réapparaitre de façon nette en 2019-2020, principalement aux [[États-Unis|Etats-Unis]], où l'isonitazène puis le métonitazène entraînent plusieurs overdoses<ref name=":3" />.

Ils sont apparus en France au printemps 2023<ref name=":0" />, d'abord à la [[La Réunion|Réunion]]<ref name=":1" /> puis en [[Occitanie (région administrative)|Occitanie]]<ref>{{Ouvrage|langue=fr|auteur1=Céline Eiden, Margot Lestienne, Hélène Peyriere|titre=Bulletin d'information de pharmacologie clinique de la région Occitanie|lieu=Montpellier|éditeur=CHU Montpellier, CHU Toulouse|année=2023|pages totales=13|passage=10|lire en ligne=https://www.chu-montpellier.fr/fileadmin/medias/Services/Pharmacie/crpv/BIP-2023-N-2-final.pdf|consulté le=10 juillet 2024}}</ref>. Ils sont principalement rapportés par les centres d'addictovigilance car les surdosages sont fréquents, dû à la forte puissance des nitazènes<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Actualité - Les autorités de santé alertent sur la circulation croissante d’opioïdes de synthèse, dont une nouvelle classe particulièrement dangereuse, désormais inscrite sur la liste des stupéfiants |url=https://ansm.sante.fr/actualites/les-autorites-de-sante-alertent-sur-la-circulation-croissante-dopioides-de-synthese-dont-une-nouvelle-classe-particulierement-dangereuse-desormais-inscrite-sur-la-liste-des-stupefiants |site=ANSM |consulté le=2024-07-16}}</ref>. L'[[Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé|agence nationale de sécurité du médicament]] (ANSM) en a interdit la production et la vente le 5 juillet 2024, après que plusieurs décès par surdosage aient été rapportés<ref name=":2" />{{,}}<ref>{{Article|langue=fr-FR|titre=Opioïdes : les nitazènes interdits après deux décès en France|périodique=La Croix|date=2024-07-09|issn=0242-6056|lire en ligne=https://www.la-croix.com/france/opioides-les-nitazenes-interdits-apres-deux-deces-en-france-20240708|consulté le=2024-07-16}}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Nitazènes : une nouvelle classe très dangereuse d’opioïdes (alerte ANSM) |url=https://www.larevuedupraticien.fr/article/nitazenes-une-nouvelle-classe-tres-dangereuse-dopioides-alerte-ansm |site=www.larevuedupraticien.fr |consulté le=2024-07-16}}</ref>.

== Structure chimique ==
Les nitazènes ont une structure commune de [[benzimidazole]], à laquelle est rattaché en position 2 un radical [[benzyle]]. Il s'agit donc de dérivés 2-benzyl-benzimidazole. La plupart ont également en position 3 du benzimidazole une [[éthylamine]] rattaché.

Ils sont hautement lipophiles, avec un logP moyen d'environ 4 : 3,4 pour le le N-deséthyl-étonitazène<ref>{{Lien web |langue=en |nom=PubChem |titre=N-Desethyletonitazene |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/162623580 |site=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |consulté le=2024-07-16}}</ref>, le moins lipophile et 5,2 pour le butonitazène<ref>{{Lien web |langue=en |nom=PubChem |titre=Butonitazene |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156588955 |site=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |consulté le=2024-07-16}}</ref>, le plus lipophile. Cette lipophilie élevée facilite le passage membranaire et permet une augmentation de leur efficacité par rapport à des opiacés plus hydrophile.

== Pharmacologie ==
{{À compléter}}

== Production et commerce illicite ==
{{À compléter}}

== Liste des nitazènes ==
{{À compléter}}

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=List of benzimidazole opioids}}
{{Références}}
{{Portail|Médecine|Chimie|psychotrope}}

[[Catégorie:Opioïde]]