N-Méthyltaurine
| N-Méthyltaurine | |
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| Structure de la N-méthyltaurine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-(méthylamino)éthanesulfonique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.192 |
| No CE | 203-510-3 |
| PubChem | 7882 |
| ChEBI | 176462 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche combustible soluble dans l'eau[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH3N+H2CH2CH2SO3− |
| Masse molaire[2] | 139,173 ± 0,009 g/mol C 25,89 %, H 6,52 %, N 10,06 %, O 34,49 %, S 23,04 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 246 à 249 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La N-méthyltaurine est un composé chimique de formule CH3N+H2CH2CH2SO3−. Elle se présente sous la forme d'une poudre blanche combustible et peu inflammable. Elle est soluble dans l'eau et existe à l'état de zwitterion dans les solvants polaires[3]. Contrairement à la taurine NH2CH2CH2SO3H, qui est très répandue, la N-méthyltaurine n'a été trouvée dans le milieu naturel que dans des algues rouges[4], où elle est synthétisée par méthylation de la taurine. Elle convient à l'amidation d'acides gras à longue chaîne pour former des taurates en raison de sa polarité élevée et de la solubilité relativement bonne de ses sels de métaux alcalino-terreux, taurates qui sont également utilisés comme tensioactifs anioniques doux[5].
La synthèse de la N-méthyltaurine a été publiée dès 1878[6], avec la méthylamine CH3NH2 réagissant avec le sel d'argent de l'acide 2-chloroéthanesulfonique ClCH2CH2SO3H. Cette réaction a par la suite été adaptée pour utiliser le sel de sodium de l'acide 2-chloroéthanesulfonique[7]. L'addition de méthylamine au vinylsulfonate de sodium CH2=CHSO3Na en solution aqueuse donne de la N-méthyltaurine avec un rendement de 85 % après acidification avec de l'acide acétique CH3COOH[8]. La purification du produit brut et la préparation de la N-méthyltaurine peuvent également être réalisées par passage de la solution de sel de sodium à travers une résine échangeuse de cations sous sa forme H puis à travers une résine échangeuse d'anions sous sa forme OH[9]. La réaction de l'iséthionate de sodium HOCH2CH2SO3Na avec la méthylamine dans l'eau à haute température et haute pression donne le sel de sodium de la N-méthyltaurine[10], puis la N-méthyltaurine pure après saturation en dioxyde de carbone CO2 et élimination du bicarbonate de sodium NaHCO3 précipité :
La N-méthyltaurine et son sel de sodium sont utilisés comme groupe polaire des tensioactifs de la classe des taurates, parfois également appelés méthyltaurates. Les taurates se caractérisent par un très bon pouvoir moussant, même en présence d'huile et de graisses, donnant une mousse durable, compatible avec la peau et stable dans une large gamme de pH.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « N-Methyltaurine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) J. A. Kalaitzis, P. de. Almeida Leone, R. J. Quinn et P. C. Healy, « Zwitterionic 2-(methylamino)ethanesulfonic acid », Acta Crystallographica Section E, vol. 59, no 5, , o726-o727 (DOI 10.1107/S160053680300895X, lire en ligne)
- (en) Bengt Lindberg, « Methylated taurines and choline sulphate in red algae », Acta Chemica Scandinavica, no 9, , p. 1323-1326 (lire en ligne)
- (en) E. W. Flick, Cosmetic Additives: An Industrial Guide, Noyes Publication, Park Ridge, New Jersey, 1991, p. 352. (ISBN 0-8155-1255-4)
- (de) Eugen Dittrich, « Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin », Journal für Praktische Chemie, vol. 18, no 1, , p. 63-78 (DOI 10.1002/prac.18780180102, lire en ligne)
- (en) John W. Schick et Ed. F. Degering, « Synthesis of Taurine and N-Methyltaurine », Industrial & Engineering Chemistry, vol. 39, no 7, , p. 906-909 (DOI 10.1021/ie50451a024, lire en ligne)
- (en) Takuhiro Kimura, Tsutomu Tani et Reiji Miyahara pour Fujifilm Wako Pure Chemical Corp, Brevet U.S. 7049464B2 : Process for producing of an aminoalkylsulfonic acid and a method of salt exchange for a salt thereof, déposé le 28 août 2003, publié le 23 mai 2006, sur Google Patents.
- (en) Arthur R. Sexton pour Dow Chemical Co, Brevet U.S. 2693488A : Purification of amino alkane sulfonic acids by ion exchange, déposé le 30 août 1950, publié le 2 novembre 1954, sur Google Patents.
- (en) Nicodemus Otto et Schmidt Walter pour IG Farbenindustrie AG, Brevet U.S. 1932907A : Process of preparing aminoalkylsulphonic acids, déposé le 18 octobre 1932, publié le 31 octobre 1933, sur Google Patents.
