Voir la source de Méthyl-sulfonyl-méthane

{{Infobox Chimie
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 | apparence = cristal incolore<ref name=G>{{GESTIS|Nom=Dimethylsulfone|Date=16 octobre 2016|ZVG=492368|CAS=67-71-0}}</ref> 
<!-- Propriétés chimiques -->
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 | DL50 ={{Unité/2|5000|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref>{{ChemID|67-71-0|Dimethyl sulfone}}</ref>  <!-- <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
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<!-- Supplément -->
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Le '''méthyl-sulfonyl-méthane''' (MSM) ou  la '''diméthylsulfone''' (DMSO2) est un [[composé organique]] de la famille des [[sulfone]]s ; c'est un [[métabolite]] du [[diméthylsulfoxyde]] (DMSO). On le trouve dans de nombreux aliments et il est normalement présent dans le corps humain<ref>A.C. Silva Ferreira, P. Rodrigues, T. Hogg, P. Guedes de Pinho Influence of some technological parameters on the formation of dimethyl sulfide, 2-mercaptoethanol, methionol, and dimethyl sulfone in port wines J. Agric. Food Chem., 51 (2003), {{p.|727-732}}</ref>{{,}}<ref>U.F. Engelke, A. Tangerman, M.A. Willemsen, D. Moskau, S. Loss, S.H. Mudd, R.A. Wevers Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional 1 H and two-dimensional 1 H-13 C NMR. Biome., 18 (2005), {{p.|331-336}}</ref>; 

Il est utilisé comme [[complément alimentaire]] dans l'alimentation animale, et chez l'Homme comme [[antalgique]] contre les douleurs articulaires d'origine [[inflammatoire]] ([[arthrose]]...)<ref>{{Lien web|titre=Msm (Methylsulfonylmethane): Uses, Side Effects, Interactions, Dosage, and Warning|url=https://www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-522/msm-methylsulfonylmethane|site=webmd.com|consulté le=2019-01-18}}.</ref>. Il est supposé renforcer le [[collagène]] qui diminue avec l'âge. Son efficacité n'a pas été démontrée, mais des recherches émergentes semblent indiquer qu'il pourrait être utilisé dans le traitement d'appoint des inflammations osseuses<ref name=":0">{{Article|prénom1=Matthew|nom1=Butawan|prénom2=Rodney L.|nom2=Benjamin|prénom3=Richard J.|nom3=Bloomer|titre=Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement|périodique=Nutrients|volume=9|numéro=3|date=2017-03-16|issn=2072-6643|pmid=28300758|pmcid=PMC5372953|doi=10.3390/nu9030290|lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5372953/|consulté le=2019-01-18}}</ref>. C'est un composé dérivé du [[diméthylsulfoxyde]], qui lui présente des applications médicales reconnues.

== Synthèse et propriétés ==
[[Image:Dimethylsulfon_Darstellung.svg|500px|none]]
Comme toutes les sulfones organiques, la diméthylsulfone est obtenue via l'oxydation de [[sulfure de diméthyle]] avec de l'[[Peroxyde d'hydrogène|eau oxygénée]], H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> qui fournit également le produit intermédiaire, [[diméthylsulfoxyde]], DMSO, O=S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>

Le MSM et le sulfoxyde correspond, le DMSO ont des propriétés physiques très différentes, la diméthylsufone est un solide cristallin incolore à température ambiante ([[Point de fusion|p.f.]] {{tmp|109|°C}}) tandis que le DMSO est un liquide ([[Point de fusion|p.f.]] 19 °C) qui est un [[solvant aprotique]] très [[Polarité (chimie)|polaire]], miscible à l'eau et qui est également un bon [[Ligand (chimie)|ligand]]. La diméthylsulfone est moins réactive que le DMSO car son [[atome]] de [[soufre]] est déjà dans son plus haut [[degré d'oxydation]] (IV). Ainsi, l'oxydation du sulfoxyde produit la sulfone aussi bien au laboratoire que métaboliquement<ref>X. He, C. M. Slupsky, ''Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism'', Journal of Proteome Research, 2014, vol. 13(12), {{p.|5281–5292}}. {{DOI|10.1021/pr500629t}}, {{PMID|25245235}}.</ref>.

Le MSM est trouvé dans de très nombreux organismes vivants (plantes et animaux, inclus les humains) et les produits qui en contiennent beaucoup inclus le [[lait de vache]] (3,3 [[Partie par million|ppm]]) ou le [[café]] (1,6 ppm).

== Utilisation comme solvant ==
En raison de sa [[polarité (chimie)| polarité]] et de sa stabilité thermique, le MSM est utilisé industriellement comme [[solvant]] à haute température de substances inorganiques et organiques. 
Il est utilisé comme moyen de [[synthèse organique]]. 

Par exemple, le déplacement de [[chlorure d'aryle|chlorures d'aryle]] par le [[fluorure de potassium]] peut être réalisé dans du MSM fondu<ref>{{Ouvrage|prénom1=Georges|nom1=Hareau|prénom2=Philip|nom2=Kocienski|titre=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|éditeur=|année=2001|isbn=978-0-471-93623-7|doi=10.1002/047084289X.rd371|titre chapitre=Dimethyl Sulfone}}</ref>. 

Avec un pKa de 31, il peut être [[déprotonation|déprotoné]] avec de l'[[amidure de sodium]], et la [[base conjuguée]] est un ''nucléophile'' efficace.

== Pharmacologie et toxicité ==
La [[DL50]] du MSM est supérieure à 17,5 grammes par kilogramme de poids corporel. 

Chez le [[Rat de laboratoire|rat]], aucun événement indésirable n'a été observé après des doses quotidiennes de 2 g de MSM par kg de poids corporel. Dans une étude de suivi de 90 jours, les rats ont reçu des doses quotidiennes de MSM de 1,5 g/kg, et aucun changement n'a été observé en termes de symptômes, de chimie sanguine ou de pathologie macroscopique<ref>{{article| auteurs = Horváth K, Noker PE, Somfai-Relle S, Glávits R, Financsek I, Schauss AG | titre = Toxicity of methylsulfonylmethane in rats | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 40 | numéro = 10 | pages = 1459–62 | date = octobre 2002 | pmid = 12387309 | doi = 10.1016/S0278-6915(02)00086-8 }}</ref>.

Des études de [[résonance magnétique nucléaire]] (RMN) ont démontré que les doses orales de MSM sont absorbées dans le sang et traversent la barrière hémato-encéphalique<ref>{{article| auteurs = Rose SE, Chalk JB, Galloway GJ, Doddrell DM | titre = Detection of dimethyl sulfone in the human brain by in vivo proton magnetic resonance spectroscopy | journal = Magnetic Resonance Imaging | volume = 18 | numéro = 1 | pages = 95–8 | date = janvier 2000 | pmid = 10642107 | doi = 10.1016/S0730-725X(99)00110-1 }}</ref>{{,}}<ref>{{article| auteurs = Lin A, Nguy CH, Shic F, Ross BD | titre = Accumulation of methylsulfonylmethane in the human brain: identification by multinuclear magnetic resonance spectroscopy | journal = Toxicology Letters | volume = 123 | numéro = 2–3 | pages = 169–77 | date = septembre 2001 | pmid = 11641045 | doi = 10.1016/S0378-4274(01)00396-4 }}</ref>. 
Une étude RMN a également trouvé des niveaux détectables de MSM normalement présents dans le sang et le [[liquide céphalo-rachidien]], suggérant qu'il provient de l'[[alimentation]], du métabolisme du [[microbiote intestinal]] et du [[métabolisme]] endogène du [[méthanethiol]] du corps<ref>{{article| auteurs = Engelke UF, Tangerman A, Willemsen MA, Moskau D, Loss S, Mudd SH, Wevers RA | titre = Dimethyl sulfone in human cerebrospinal fluid and blood plasma confirmed by one-dimensional (1)H and two-dimensional (1)H-(13)C NMR | journal = NMR in Biomedicine | volume = 18 | numéro = 5 | pages = 331–6 | date = août 2005 | pmid = 15996001 | doi = 10.1002/nbm.966 }}</ref>.

Les essais cliniques publiés sur le MSM n'ont pas signalé d'effet secondaire grave, mais il n'y a pas de données évaluées par les pairs sur les effets de son utilisation à long terme chez l'homme.

== Usage comme complément alimentaire ==
== Chez l'animal ==
Le MSM est utilisé dans l'[[alimentation animale]]<ref name=Jiao2017>Jiao, Y., Park, J. H., Kim, Y. M., & Kim, I. H. (2017). [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0032579119314075 ''Effects of dietary methyl sulfonyl methane (MSM) supplementation on growth performance, nutrient digestibility, meat quality, excreta microbiota, excreta gas emission, and blood profiles in broilers'']. Poultry science, 96(7), 2168-2175.</ref>. La FDA le reconnait comme source de soufre bio assimilable<ref>U.S. Food and Drug Administration (2004) ''Guidance for Industry: Botanical Drug Products.'', http://www.fda.gov/downloads/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/Guidances/ucm070491.pdf</ref>.
* Chez le [[porc]], de manière significative, il diminue les teneurs de la viande en Na, Mg et Ca (par rapport aux régimes sans supplément), mais augmente les teneurs en Fe, Cu et Zn tout en augmentant la teneur en soufre de la [[viande]] (ce qui lui donnerait un gout plus persillé), sans modifier la teneur en [[acides aminés]], mais en augmentant les [[acides gras saturés]] et en diminuant les [[acides gras insaturés]] dans le [[muscle]].
* Il a aussi été testé chez le cheval (par le dépositaire d'un brevet) <ref>Herschler R.J (1986) ''MSM: a Nutrient for the Horse''. Eq. Vet. Data, 7(7)268</ref>
* chez le [[poulet]], il accélère la croissance, améliore le profil sanguin et la qualité de la viande, et semble favorable au microbiote<ref name=Jiao2017/>.
* chez le [[canard]], il améliore la qualité de la viande (alors plus protéique et plus riche en soufre, avec une meilleure capacité de rétention d'eau, et diminuant la perte d'humidité et de substances réactives à l'[[acide thiobarbiturique]] lors du stockage à froid)<ref>Hwang, J. W., Cheong, S. H., Kim, Y. S., Lee, J. W., You, B. I., Moon, S. H., ... & Park, P. J. (2017). Effects of dietary supplementation of oriental herbal medicine residue and methyl sulfonyl methane on the growth performance and meat quality of ducks. Animal production science, 57(5), 948-957 ([https://www.publish.csiro.au/AN/AN15134 résumé]).</ref>. 

=== Chez l'Homme ===
Dans les [[années 1980]], il est considéré comme une bonne source de soufre (élément notamment nécessaire à la synthèse de 2 acides aminés essentiels : la [[cystéine]] et de la [[méthionine]]<ref>V.L. Richmond (1986) ''Incorporation of methylsulfonylmethane sulfur into guinea pig serum proteins'' ; Life Sci, 39, {{p.|263-268}} ([https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/0024320586905400 résumé])</ref>{{,}}<ref>Jacob, S. W (1983) ''The Current Status of MSM in Medicine''. Am. Acad. Med. Prev</ref>. 

Un usage thérapeutique du MSM a été envisagé à la fin des [[années 1970]], en raison de sa proximité avec le [[DMSO]]. Des [[brevet]]s (déposés par le {{Dr}} Robert Herschler dans les [[années 1980]]) lui ont attribué de multiples bénéfices pour la santé, bien que les preuves scientifiques se bornaient alors à une certaine efficacité comme [[anti-inflammatoire]]<ref name=":0" />. Son usage se répand aux États-Unis suite à<!-- ne pas modifier --> la publication de deux livres<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=MSM - Sources naturelles, Bienfaits, Mensonges, Avis|url=https://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=msm_ps|site=passeportsante.net|date=2011-12-31|consulté le=2019-01-21}}.</ref>, ''The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain'' en 1999<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Jacob S|nom2=Lawrence RM|nom3=Zucker M|titre=The Miracle of MSM|sous-titre=The Natural Solution for Pain|lieu=États-Unis|éditeur=Penguin-Putnam|année=1999|isbn=}}</ref>, et ''MSM: The Definitive Guide,'' en 2002<ref>{{Ouvrage|langue=en|auteur1=Jacob SW,|nom2=Appleton J|titre=MSM : The Definitive Guide|lieu=États-Unis|éditeur=[[Freedom Press]]|année=2002|isbn=}}</ref>. Stanley Jacob, l'auteur, est aussi dépositaire d'un brevet pour l'usage du MSM contre le [[ronflement]]. Le [[marketing]] commercial qui présente le MSM moyen de traiter la douleur ostéoarthritique et la [[rhinite allergique]]<ref>S. Brien, P. Prescott, N. Bashir, H. Lewith, G. Lewith (2008) ''Systematic review of the nutritional supplements dimethyl sulfoxide (DMSO) and methylsulfonylmethane (MSM) in the treatment of osteoarthritis'' Osteoarthr. Cartilage, 16 , {{p.|1277-1288}}</ref>{{,}}<ref>L.S. Kim, L.J. Axelrod, P. Howar, N. Buratovich, R.F. Waters (2006) ''Efficacy of methylsulfonylmethane (MSM) in osteoarthritis pain of the knee: a pilot clinical trial'' Osteoarthr. Cartilage, 14 , {{p.|286-294}}</ref> a conduit la [[Food and Drug Administration|FDA]] à avertir qu'elle ne lui a trouvé ni preuve d'efficacité, ni d'innocuité à long terme<ref>{{Lien web|titre=Methylsulfonylmethane (MSM) |url=https://www.quackwatch.org/01QuackeryRelatedTopics/DSH/msm.html|site=quackwatch.org|consulté le=2019-01-21}}.</ref>.

En [[2012]], l'[[Autorité européenne de sécurité des aliments|EFSA]], après avoir examiné les [[allégation]]s de bénéfices sur la santé à la lumière des études scientifiques publiées, estime qu'aucun bénéfice n'a été prouvé de manière satisfaisante et interdit que les compléments alimentaires au MSM se prévalent d'effets thérapeutiques en Europe<ref>{{Lien web|titre=Méthyl sulfonyle méthane (MSM)|url=https://eurekasante.vidal.fr/parapharmacie/complements-alimentaires/methyl-sulfonyle-methane-msm.html|site=eurekasante.vidal.fr|consulté le=2019-01-21}}.</ref>. Il reste utilisé en médecine vétérinaire, dans les traitements contre l'arthrite pour les chevaux et les chiens.

== Références ==
{{Traduction/Référence|en|Methylsulfonylmethane|942121912}}
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Bibliographie ===
* Usha, P, R. & Naidum M, U. (2004). ''Randomised, Double-Blind, Parallel, Placebo-Controlled Study of Oral Glucosamine, Methylsulfonylmethane and their Combination in Osteoarthritis.'' Clinical Drug Investigation, 24(6):353-63
* Lim, E. J., Hong, D. Y., Park, J. H., Joung, Y. H., Darvin, P., Kim, S. Y. et al. (2012). ''[https://www.spandidos-publications.com/ijo/48/2/836?text=fulltext Methylsulfonylmethane suppresses breast cancer growth by down-regulating STAT3 and STAT5b pathways]''. [[PLOS One|PloS one]], 7(4):e33361, doi: 10.1371/journal.pone.0033361
* v. d. Merwe, M. & Bloomer, R. J. (2016, October). ''The Influence of Methylsulfonylmethane on Inflammation-Associated Cytokine Release before and following Strenuous Exercise''. Journal of Sports Medicine, 2016: 7498359, doi:  10.1155/2016/7498359
* Sp, N., Kang, D. Y., Kim, D. H., Lee, H. G., Park, Y. M., Kim, I. H., ... & Yang, Y. M. (2020). ''[vhttps://www.spandidos-publications.com/10.3892/etm.2019.8196/download Methylsulfonylmethane inhibits cortisol‑induced stress through p53‑mediated SDHA/HPRT1 expression in racehorse skeletal muscle cells: A primary step against exercise stress]''. Experimental and Therapeutic Medicine, 19(1), 214-222.

=== Lien externe ===
*{{Sigma-Aldrich|Aldrich|M81705|Nom=Dimethyl sulfone, 98%|Date=13 décembre 2013}}

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[[Catégorie:Médecine non conventionnelle]]
[[Catégorie:Sulfone]]