Méthyl-sulfonyl-méthane

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Méthyl-sulfonyl-méthane
Image illustrative de l’article Méthyl-sulfonyl-méthane
Dimethyl sulfone molecule ball.pngDimethyl sulfone molecule spacefill.png
Identification
Nom UICPA méthyl-sulfonyl-méthane
Synonymes

diméthylsulfone

No CAS 67-71-0
No ECHA 100.000.605
No CE 200-665-9
No RTECS PB2785000
PubChem 6213
SMILES
InChI
Apparence cristal incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O2S  [Isomères]
Masse molaire[2] 94,133 ± 0,008 g/mol
C 25,52 %, H 6,42 %, O 33,99 %, S 34,06 %,
Propriétés physiques
fusion 107−110 °C[1]
ébullition 238 °C[1],[3]
Solubilité eau : 150 g·l-1[1],[3]
Masse volumique 1,17 g·cm-3[4]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

 
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthyl-sulfonyl-méthane (MSM) ou la diméthylsulfone est un composé organique de la famille des sulfones et un complément alimentaire utilisé comme antalgique pour l'arthrose et plus généralement les douleurs articulaires d'origine inflammatoire[6]. Il est supposé renforcer le collagène qui diminue avec l'âge. Son efficacité n'a pas été démontrée, mais des recherches émergentes semblent indiquer qu'il pourrait être utilisé dans le traitement d'appoint des inflammations osseuses[7]. C'est un composé dérivé du diméthylsulfoxyde, qui lui présente des applications médicales reconnues.

Synthèse et propriétés[modifier | modifier le code]

Dimethylsulfon Darstellung.svg

Comme toutes les sulfones organiques, la diméthylsulfone est obtenue via l'oxydation de sulfure de diméthyle avec de l'eau oxygénée, H2O2 qui fournit également le produit intermédiaire, diméthylsulfoxyde, DMSO, O=S(CH3)2

Le MSM et le sulfoxyde correspond, le DMSO ont des propriétés physiques très différentes, la diméthylsufone est un solide cristallin incolore à température ambiante (p.f. 109°C) tandis que le DMSO est un liquide (p.f. 19°C) qui un solvant aprotique très polaire, miscible à l'eau et qui est également un bon ligand. La diméthylsulfone est moins réactive que le DMSO car son atome de soufre est déjà dans son plus haut degré d'oxydation (IV). Ainsi, l'oxydation du sulfoxyde produit la sulfone aussi bien au laboratoire que métaboliquement[8].

Le MSM est trouvé dans de très nombreux organismes vivants (plantes et animaux, inclus les humains) et les produits qui en contiennent beaucoup inclus le lait de vache (3,3 ppm) ou le café (1,6 ppm).

Usage comme complément alimentaire[modifier | modifier le code]

L'usage thérapeutique du MSM est envisagé à partir de la fin des années 1970, en raison de sa similarité avec le DMSO. Divers brevets déposés par le Dr. Robert Herschler au cours des années 1980 lui attribuent de multiples bénéfices pour la santé, bien que les études scientifiques se bornent alors à lui constater une certaine efficacité comme anti-inflammatoire[7]. Son usage se répand aux États-Unis suite à la publication de deux livres[9], The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain en 1999[10], et MSM: The Definitive Guide, en 2002[11]. Stanley Jacob, l'auteur, est dépositaire d'un brevet pour l'usage du MSM contre le ronflement. Le marketing entourant le MSM a conduit la FDA a avertir que l'agence n'a vu aucune preuve ni d'efficacité, ni d'innocuité du MSM[12].

En 2012, l'EFSA, après avoir examiné les allégations de bénéfices sur la santé à la lumière des études scientifiques publiées, estime qu'aucun bénéfice n'a été prouvé de manière satisfaisante et interdit que les compléments alimentaires au MSM se prévalent d'effets thérapeutiques en Europe[13]. Il reste utilisé en médecine vétérinaire, dans les traitements contre l'arthrite pour les chevaux et les chiens.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a b c et d Entrée « Dimethylsulfone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 octobre 2016 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b « Fiche Dimethylsulfone », Merck [PDF] (consulté le 19 juin 2011).
  4. (de) Entrée Dimethylsulfon sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consulté le 30 mai 2014.
  5. (en) « Dimethyl sulfone », sur ChemIDplus
  6. « Msm (Methylsulfonylmethane): Uses, Side Effects, Interactions, Dosage, and Warning », sur www.webmd.com (consulté le 18 janvier 2019)
  7. a et b Matthew Butawan, Rodney L. Benjamin et Richard J. Bloomer, « Methylsulfonylmethane: Applications and Safety of a Novel Dietary Supplement », Nutrients, vol. 9, no 3,‎ (ISSN 2072-6643, PMID 28300758, PMCID PMC5372953, DOI 10.3390/nu9030290, lire en ligne, consulté le 18 janvier 2019)
  8. X. He, C. M. Slupsky, Metabolic fingerprint of dimethyl sulfone (DMSO2) in microbial-mammalian co-metabolism, Journal of Proteome Research, 2014, vol. 13(12), pp. 5281–5292. DOI:10.1021/pr500629t, PMID 25245235.
  9. « MSM - Sources naturelles, Bienfaits, Mensonges, Avis », sur https://www.passeportsante.net/, (consulté le 21 janvier 2019)
  10. (en) Jacob S, Lawrence RM et Zucker M, The Miracle of MSM: The Natural Solution for Pain, États-Unis, Penguin-Putnam,
  11. (en) Jacob SW, et Appleton J, MSM: The Definitive Guide, États-Unis, Freedom Press,
  12. « Methylsulfonylmethane (MSM) », sur www.quackwatch.org (consulté le 21 janvier 2019)
  13. « Méthyl sulfonyle méthane (MSM) », sur eurekasante.vidal.fr (consulté le 21 janvier 2019)