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Mésotrione

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Mésotrione
Image illustrative de l’article Mésotrione
Identification
Nom UICPA 2-[4-(méthylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexane-1,3-dione
No CAS 104206-82-8
No ECHA 100.111.661
PubChem 175967
ChEBI 38321
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C14H13NO7S  [Isomères]
Masse molaire[2] 339,321 ± 0,019 g/mol
C 49,55 %, H 3,86 %, N 4,13 %, O 33,01 %, S 9,45 %,
Propriétés physiques
fusion 165,3 °C[3]
Masse volumique 1,49 g·cm-3[3]
Précautions
SGH[1]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H410, P273 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mésotrione est un herbicide vendu sous les noms de Callisto et Tenacity par Syngenta depuis 2001[4]. Il s'agit d'une molécule de synthèse analogue à la leptospermone et développée pour imiter les effets de cet herbicide naturel[5]. La mésotrione est un herbicide de classe inhibiteurs HPPD, qui inhibe l'enzyme 4-hydroxyphénylpyruvate dioxygénase[6]. Dans les plantes, l'enzyme HPPD est nécessaire à la biosynthèse des caroténoïdes ; ces derniers protègent la chlorophylle contre la dégradation par les rayons lumineux[7].

Le brevet de Syngenta sur la mésotrione a expiré en 2012, rendant possible la fabrication de génériques[4].

Références

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  1. a et b Entrée « Mesotione » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28/11/2017 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b Fiche Mesotrione sur la Pesticide Properties DataBase (PPDB) de l'université du Hertfordshire, consulté le 28 novembre 2017.
  4. a et b Dr. Nigel Uttley for Farm Chemicals International. June 3, 2011 Product Profile: Mesotrione
  5. Derek Cornes, « Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry », Fourth World Congress on Alleopathy, The Regional Institute Ltd., (consulté le )
  6. GR Moran, « 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase », Arch Biochem Biophys, vol. 433, no 1,‎ , p. 117–28 (PMID 15581571, DOI 10.1016/j.abb.2004.08.015, lire en ligne [PDF])
  7. « Tenacity Herbicide », Syngenta