Lévoglucosan

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Lévoglucosan
Image illustrative de l’article Lévoglucosan
Structure et représentations du lévoglucosan
Identification
Nom UICPA Lévoglucosan
No CAS 498-07-7
No ECHA 100.007.142
No CE 207-855-0
PubChem 9
SMILES
InChI
Apparence Cristaux incolores.
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,1406 ± 0,007 g/mol
C 44,45 %, H 6,22 %, O 49,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le lévoglucosan (C6H10O5) est un composé organique à six atomes de carbone, formé par pyrolyse (ou brûlage) de glucides comme l'amidon ou la cellulose[2]. De ce fait, le lévoglucosan est utilisé comme traceur chimique de la combustion d'une quelconque fraction de la biomasse lorsqu'il s'agit d'étudier la composition chimique de l'atmosphère, en particulier sa teneur en particules fines en suspension.

Tout comme d'autres traceurs comme le potassium, l'oxalate et le cyanure de méthyle sous forme gazeuse[3], le taux de lévoglucosan s'est révélé être très fortement corrélé à la présence de feux de végétaux, car les gaz résultant de la pyrolyse du bois contiennent du lévoglucosan en quantité significative.

L'hydrolyse du lévoglucosan produit du glucose fermentable. Les matières lignocellulosiques possèdent donc un fort potentiel comme source de production de bioéthanol. Le lévoglucosan peut être utilisé pour synthétiser des polymères chiraux comme les polymères de glucose non hydrolysables.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Chambra M. Lakshmanan et Harold E. Hoelscher, « Production of Levoglucosan by Pyrolysis of Carbohydrates. Pyrolysis in Hot Inert Gas Stream », Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development, vol. 9,‎ , p. 57 (DOI 10.1021/i360033a011, lire en ligne)
  3. (en) A. C. Aiken, B. De Foy, C. Wiedinmyer, P. F. Decarlo, I. M. Ulbrich, M. N. Wehrli, S. Szidat, A. S. H. Prevot et J. Noda, « Mexico city aerosol analysis during MILAGRO using high resolution aerosol mass spectrometry at the urban supersite (T0) – Part 2: Analysis of the biomass burning contribution and the non-fossil carbon fraction », Atmospheric Chemistry and Physics, vol. 10, no 12,‎ , p. 5315 (DOI 10.5194/acp-10-5315-2010)