Hydraméthylnone

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Hydraméthylnone
Image illustrative de l’article Hydraméthylnone
Structure de l'hydraméthylnone
Identification
Nom UICPA 2(1H)-pyrimidinone, tétrahydro-5,5-diméthyl-,

(3-(4-(trifluorométhyl)phényl) -1-(2-(4-(trifluorométhyl)phényl)éthényl) -2-propénylidène)hydrazone

No CAS 67485-29-4
No ECHA 100.100.669
PubChem 5281875
ChEBI 38531
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C25H24F6N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 494,4753 ± 0,0225 g/mol
C 60,72 %, H 4,89 %, F 23,05 %, N 11,33 %,
Écotoxicologie
DL50 1 100 à 1 300 mg·kg-1 (rat, oral)
> 28 000 mg·kg-1 (chien, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'hydraméthylnone (ou hydraméthylnon) est un composé organique, également connu comme AC 217,300. Il est dans une classe chimique appelée aminohydrazone de trifluorométhyle, qui est un inhibiteur métabolique. Il inhibe le complexe III dans la membrane interne mitochondriale et conduit à un arrêt de la phosphorylation oxydative. Il est utilisé comme insecticide sous forme d'appâts pour les blattes et les fourmis. Quelques marques d'insecticides qui renferment de l'hydraméthylnone sont Amdro, Combat, Blatex, Cyaforce, Cyclon, Faslane, Grant, Impact, Matox, Maxforce, Pyramdron, Siege et Wipeout.

Toxicologie[modifier | modifier le code]

L'hydraméthylnone est particulièrement toxique pour les poissons ; la CL50 à 96 heures chez la truite arc-en-ciel est de 0,16 mg/L, 0,10 mg/L chez la barbue de rivière, et 1,70 mg/L chez le crapet arlequin.

L'hydraméthylnone est connue pour causer le cancer chez les rats, en particulier des tumeurs surrénales et de l'utérus, et le cancer du poumon.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

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  • Fipronil, un autre insecticide utilisé à des fins similaires.