Dichlorotétrakis(diméthylsulfoxyde)ruthénium(II)
| Dichlorotétrakis(dmso)ruthénium(II) | |
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| Structure du cis-dichlorotétrakis(diméthylsulfoxyde)ruthénium(II). | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.245.981 |
| No CE | 813-665-4 |
| PubChem | 150194 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | ((CH3)2SO)4RuCl2 |
| Masse molaire[1] | 484,51 ± 0,05 g/mol C 19,83 %, H 4,99 %, Cl 14,63 %, O 13,21 %, Ru 20,86 %, S 26,47 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dichlorotétrakis(diméthylsulfoxyde)ruthénium(II) est un complexe de coordination de formule chimique ((CH3)2SO)4RuCl2, où les ligands (CH3)2SO correspondent au diméthylsulfoxyde.
Isomérie cis-trans[modifier | modifier le code]
On en connaît deux isomères, cis et trans, selon la position équatoriale ou polaire des atomes de chlore, respectivement :
- Les atomes de chlore sont représentés ci-dessous en vert.
-
-
ruthenium(II)-from-xtal-2008-3D-balls.png)
ruthenium(II)-from-xtal-1990-3D-balls.png)
Ces isomères sont des solides jaunes solubles dans des solvants organiques. L'isomère cis est le plus abondant : il présente la particularité d'avoir l'un des ligands DMSO polaires lié à l'atome de ruthénium par l'atome d'oxygène tandis que les trois autres ligands sont liés au métal par l'atome de soufre[2] ; dans l'isomère trans, les quatre ligands sont liés au métal par l'atome de soufre. L'isomère cis se forme par chauffage, tandis que l'isomère trans est obtenu à partir du précédent sous l'effet d'un rayonnement ultraviolet[3]. Les premières voies de synthèses consistaient à chauffer des solutions de chlorure de ruthénium(III) RuCl3 dans le DMSO sous atmosphère d'hydrogène[4], mais un procédé a été développé pour éviter de travailler sous atmosphère d'hydrogène[3],[5].
Le RuCl2(dmso)4 a été identifié comme anticancéreux potentiel au début des années 1980[6]. Les recherches qui ont suivi[7],[8] a conduit au développement de plusieurs composés apparentés contenant du ruthénium et du DMSO, dont certaines ont fait l'objet d'essais cliniques[9].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Enzo Alessio, « Synthesis and Reactivity of Ru-, Os-, Rh-, and Ir-Halide−Sulfoxide Complexes », Chemical Reviews, vol. 104, no 9, , p. 4203-4242 (DOI 10.1021/cr0307291, lire en ligne)
- (en) Thomas B. Rauchfuss, « Ruthenium Complexes », Inorganic Syntheses, vol. 35, (DOI 10.1002/9780470651568.ch8, lire en ligne)
- (en) B. R. James, E. Ochiai et G. L. Rampel, « Ruthenium (II) halide dimethylsulphoxide complexes from hydrogenation reactions », Inorganic and Nuclear Chemistry Letters, vol. 7, no 8, , p. 781-784 (DOI 10.1016/0020-1650(71)80091-0, lire en ligne)
- (en) Eszter M. Nagy, Andrea Pettenuzzo, Giulia Boscutti, Luciano Marchiò, Lisa Dalla Via et Dolores Fregona, « Ruthenium(II/III)-Based Compounds with Encouraging Antiproliferative Activity against Non-small-Cell Lung Cancer », Chemistry A European Journal, vol. 18, no 45, , p. 14464-14472 (DOI 10.1002/chem.201202171, lire en ligne)
- (en) Gianni Sava, Tullio Giraldi, Giovanni Mestroni et Grazia Zassinovich, « Antitumor effects of rhodium(I), iridium(I) and ruthenium(II) complexes in comparison with cis-dichlorodiammino platinum(II) in mice bearing Lewis lung carcinoma », Chemico-Biological Interactions, vol. 45, no 1, , p. 1-6 (DOI 10.1016/0009-2797(83)90037-6, lire en ligne)
- (en) Mauro Coluccia, Gianni Sava, Francesco Loseto, Anna Nassi, Angela Boccarelli, Domenico Giordano, Enzo Alessio et Giovanni Mestroni, « Anti-leukaemic action of RuCl2(DMSO)4 isomers and prevention of brain involvement on P388 leukaemia and on P388DDP subline », European Journal of Cancer, vol. 29, no 13, , p. 1873-1879 (DOI 10.1016/0959-8049(93)90541-M, lire en ligne)
- (en) Ioannis Bratsos, Barbara Serli, Ennio Zangrando, Nikos Katsaros et Enzo Alessio, « Replacement of Chlorides with Dicarboxylate Ligands in Anticancer Active Ru(II)-DMSO Compounds: A New Strategy That Might Lead to Improved Activity », Inorganic Chemistry, vol. 46, no 3, , p. 975-992 (PMID 17257042, DOI 10.1021/ic0613964, lire en ligne)
- (en) Enzo Alessio, Giovanni Mestroni, Alberta Bergamo et Gianni Sava, « Ruthenium Antimetastatic Agents », Current Topics in Medicinal Chemistry, vol. 4, no 15, , p. 1525-1535 (DOI 10.2174/1568026043387421, lire en ligne)
