Cyanure de triméthylsilyle

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Cyanure de triméthylsilyle
Cyanure de triméthylsilyle
Cyanure de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA triméthylsilylformonitrile
Synonymes

cyanotriméthylsilane
TMSCN
triméthylsilylnitrile
triméthylsilanecarbonitrile

No CAS 7677-24-9
No EINECS 231-657-3
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9NSi  [Isomères]
Masse molaire[1] 99,2065 ± 0,0043 g/mol
C 48,43 %, H 9,14 %, N 14,12 %, Si 28,31 %,
Propriétés physiques
fusion 8−11 °C[2]
ébullition 114−117 °C[2]
Masse volumique 0,793 g·cm-3[2]
Point d’éclair °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F



Transport
-
   3384   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH3)3SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle.

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium (en) et du chlorure de triméthylsilyle[3]:

LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl

Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme, par exemple, sur les aldéhydes:

RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3

Le produit est une cyanohydrine O-silylée.

Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne.

Enfin par réaction avec C6F5XeF, il fournit le composé organoxénon C6F5XeCN[4].

Sécurité[modifier | modifier le code]

Le cyanure de triméthylsilyle doit être manipulé avec beaucoup de précautions car il s'hydrolyse facilement en donnant de l'acide cyanhydrique:

2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Cyanure de triméthylsilyle sur sigmaaldrich.com
  3. Livinghouse, T. (1990). "Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 517. 
  4. H. Frohn, C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry, Journal of Fluorine Chemistry, 2004, vol. 125(6), pp. 981–988. DOI:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019.