Acide benzoquinonetétracarboxylique

Identification
Acide benzoquinonetétracarboxylique

Nom UICPA	acide 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2,4,5-tétracarboxylique
N^o CAS	500797-27-3
PubChem	350050
SMILES	OC(=O)C1=C(C(=O)C(=C(C(=O)O)C1=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H4O10/c11-5-1(7(13)14)2(8(15)16)6(12)4(10(19)20)3(5)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey : DMCTUEIMZPODLV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₄O₁₀ [Isomères]
Masse molaire^[1]	284,132 8 ± 0,011 3 g/mol C 42,27 %, H 1,42 %, O 56,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide benzoquinonetétracarboxylique est un acide carboxylique de formule C₁₀H₄O₁₀ ou (C₆O₂)(-(CO)OH)₄ qui correspond à la 1,4-benzoquinone substituée par quatre groupes carboxyle, -(CO)OH.

Par perte de ses quatre protons, cet acide est attendu former un anion tétracarboxylate de formule C₁₀O₁₀⁴⁻, un oxocarbone anionique c'est-à-dire consisté uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène. Les anions résultants d'une perte de un à trois protons sont les trihydrogéno-, C₁₀H₃O₁₀⁻, dihydrogéno-, C₁₀H₂O₁₀²⁻ et hydrogéno, C₁₀HO₁₀³⁻ -benzoquinonetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour identifier les esters correspondants.

Par retrait de deux molécules d'eau, cet acide donne le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique, C₁₀O₈, un oxyde de carbone^[2].

L'acide benzoquinonetétracarboxylique peut être obtenu du durène (1,2,4,5-tétraméthylbenzène) via les acides dinitropyromellitique et diaminopyromellitique^[3]^,^[4]^,^[5].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Acide mellitique, C₁₂H₆O₁₂
Tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C₆H₄O₆
Benzènehexol, C₆H₆O₆

Notes[modifier | modifier le code]

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoquinonetetracarboxylic acid » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI 10.1126/science.142.3591.502.
↑ B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version pdf en ligne.
↑ J. U. Nef, Annalen, 1887, vol. 237, p. 19.
↑ J. U. Nef, Annalen, 1890, vol. 258, p. 282.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI 10.1126/science.142.3591.502.

[3] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version pdf en ligne.

[4] J. U. Nef, Annalen, 1887, vol. 237, p. 19.

[5] J. U. Nef, Annalen, 1890, vol. 258, p. 282.

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