Voir la source de Anisaldéhyde

{{Infobox Chimie
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 | légende = [[Image:4-anisaldehyde.svg|80px]][[Image:Anisaldehyde-3D-balls.png|100px]]
<!-- Général -->
 | DCI = 
 | nomIUPAC =  4-méthoxybenzaldéhyde
 | synonymes = 4-anisaldéhyde, ''para''anisaldéhyde, p-anisaldéhyde, aldéhyde anisique
 | CAS = {{CAS|123-11-5}}
 | EINECS = {{EINECS|}} 	
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 | DrugBank = 
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 | FEMA = {{FEMA|}}
 | SMILES = COc1ccc(C=O)cc1
 | InChI = 1/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3
 | InChIKey = ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYAA
 | StdInChI = 1S/C8H8O2/c1-10-8-4-2-7(6-9)3-5-8/h2-6H,1H3
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 | apparence = liquide jaunâtre à l'odeur caractéristique<ref name ="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492862|CAS=123-11-5|Nom=4-Methoxybenzaldehyde|Date=2 avril 2019}}</ref>
<!-- Propriétés chimiques -->
 | formule = |C=8|H=8|O=2
 | masseMol = 
 | pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire = {{unité/2||D}}
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 | diametreMoleculaire = {{unité/2||nm}}
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 | indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
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 | fusion = {{température|0|2|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
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 | solubilite = {{Unité/2|2|g||L|-1}} (eau, ({{température|20|°C}}){{refsou}}
 | parametreSolubilite = 
 | miscibilite = 
 | masseVolumique = {{Unité/2|1.12|g||cm|-3}} ({{température|25|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | TAutoInflammation = {{température|220|°C}}<ref name ="GESTIS"/>
 | pointEclair = {{température|116|°C|coupelle fermée}}<ref name ="GESTIS"/>{{,}}<ref>{{Sigma-Aldrich|sial|97063|Nom=p-Anisaldehyde|Date=2 avril 2019}}</ref>
 | limitesExplosivite = 1,4 - 5,3 vol.%<ref name ="GESTIS"/>
 | pressionVapeur =  <{{Unité/2|1|hPa}} ({{température|20|°C}})<br />{{Unité/2|77|hPa}} ({{température|160|°C}})<ref name ="GESTIS"/>
 | viscosite = {{Unité/2|4.2|mPa||s}}<ref name ="GESTIS"/>
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 | conductivitéThermique = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
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 | vitesseSon = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
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<!-- Propriétés électroniques -->
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<!-- Cristallographie -->
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 | classe = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies = 
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 | parametresMaille = 
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
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 | DL50 =  {{Unité/2|3210|mg||kg|-1}} (rat, [[Ingestion|oral]])<ref name ="GESTIS"/><br /> > {{Unité/2|5000|mg||kg|-1}} (lapin, dermique)<ref name ="GESTIS"/>
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 | LogP = 1,65<ref name ="GESTIS"/>
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Composés apparentés -->
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<!-- Supplément -->
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L'<nowiki/>'''anisaldéhyde''', ou plus précisément le '''4-anisaldéhyde''' (ou encore '''''para''anisaldéhyde''', '''aldéhyde anisique''', '''4-méthoxybenzaldéhyde''', '''''para''méthoxybenzaldéhyde''') est un [[composé organique]] de formule CH<sub>3</sub>OC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>COH. C'est l'isomère ''para'' du [[méthoxybenzaldéhyde]], composé constitué d'un noyau [[benzène|benzénique]] auquel sont attachés un groupe [[méthoxy]]le et un groupe [[aldéhyde]], et sans doute l'isomère le plus courant des trois. C'est un liquide jaunâtre relativement peu soluble dans l'eau, avec une forte odeur caractéristique d'[[Anis vert|anis]], douce et florale. D'origine naturelle ou synthétique, il est souvent utilisé comme parfum ou [[arôme]]. Sa structure est relativement proche de celle de l'[[anéthol]] et de celle de la [[vanilline]].

== Occurrence naturelle ==

L'anisaldéhyde est présent dans les diverses variétés d'[[Anis vert|anis]] et de [[fenouil]], ainsi que dans des [[Huile essentielle|huiles essentielles]]. Il est produit par les plantes via la [[Voie du shikimate|voie métabolique de l'acide shikimique]].

== Synthèse ==

L'anisaldéhyde est synthétisé commercialement par [[Réaction d'oxydoréduction|oxydation]]  du 4-[[méthoxytoluène]] en utilisant du [[dioxyde de manganèse]] pour convertir le groupe [[méthyle]] en groupe [[aldéhyde]]. Il peut également être obtenu à partir de l'[[anéthol]], un composé à la structure et au parfum proches, utilisé notamment dans la production de boissons alcoolisées anisées ([[pastis]], [[ouzo]], [[Absinthe (spiritueux)|absinthe]]{{etc.}}) par clivage oxydatif du groupe [[alcène]]<ref name=Ullmann>{{Chapitre |langue=en|auteurs=Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg|titre chapitre=Flavors and Fragrances|titre ouvrage=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|lieu=Weinheim|éditeur=Wiley-VCH|doi=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>, par exemple par l'[[acide nitrique]] ou l'[[acide chromique]]. L'anisaldéhyde peut encore être préparé par [[réaction de Vilsmeier-Haack]] à partir de l'[[anisole]].

== Utilisations ==

L'anisaldéhyde est largement utilisé en parfumerie et comme arôme<ref name=Ullmann/>. C'est également un intermédiaire dans la synthèse de composés utilisés en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. 

L'anisaldéhyde est également utilisé en [[chromatographie sur couche mince]]<ref>[http://www.chemistry.mcmaster.ca/adronov/resources/Stains_for_Developing_TLC_Plates.pdf Stains for Developing TLC Plates]</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=de|auteur1=Egon Stahl|auteur2=Werner Schild|titre=Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen|lieu=Stuttgart/New York|éditeur=Gustav Fischer Verlag|année=1986|pages totales=180|isbn=978-3-437-30511-5|isbn10=3-437-30511-5|passage=173}}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=de|titre=Europäisches Arzneibuch|volume=1|lieu=Stuttgart/Eschborn|éditeur=Deutscher Apotheker Verlag/Govi-Verlag – Pharmazeutischer Verlag GmbH|année=2002|isbn=978-3-7692-2947-9|isbn10=3-7692-2947-9|passage=384}}</ref>. 

== Réactions ==

Il est possible de réduire ou d'oxyder la fonction aldéhyde de l'anisaldéhyde, donnant respectivement l'alcool anisique ([[alcool 4-méthoxybenzylique]]) et l'[[acide anisique]] (acide 4-méthoxybenzoïque).

== Notes et références ==
{{Traduction/Référence|lang1=en|art1=4-Anisaldehyde|id1=890263650|lang2=de|art2=Anisaldehyd|id2=180485187}}
{{Références}}

{{Portail|chimie}}

[[Catégorie:Méthoxybenzaldéhyde]]