Alliine

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Alliine
Image illustrative de l’article Alliine
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Identification
Nom UICPA acide (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-énylsulfinyl]propanoique
Synonymes

3-(2-propénylsulfinyl)alanine
(S)-3-(2-propénylsulfinyl)-L-alanine
3-((S)-Allylsulfinyl)-L-alanine
S-Allyl-L-cystéine sulfoxyde

No CAS 556-27-4
No EC 209-118-9
PubChem 87310
SMILES
InChI
Apparence poudre, cristalline ou non, blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C6H11NO3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 177,221 ± 0,012 g/mol
C 40,66 %, H 6,26 %, N 7,9 %, O 27,08 %, S 18,09 %,
Propriétés physiques
fusion 163−165 °C[2]
Solubilité soluble dans l'eau
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'alliine est un sulfoxyde qui est un constituant naturel de l'ail[3]. Elle est un dérivé de la cystéine, un acide aminé. Lorsque de l'ail frais est écrasé ou haché, l'enzyme alliinase convertit l'alliine en allicine qui est responsable de l'arôme de l'ail frais. L'ail est utilisé depuis l'Antiquité comme remède médicinal contre l'hyperoxie et effectivement, après études, l'ail s'est révélé être un anti-oxydant très efficace qui a des propriétés de captage du radical hydroxyle, sûrement dues à l'alliine contenue dedans[4].

Lorsque l'effet de l'alliine est observé sur les cellules du sang in vitro, une augmentation de la capacité de phagocytose des phagocytes est observée[5].

Notes[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b MSDS
  3. (en) Iberl, B et al., « Quantitative Determination of Allicin and Alliin from Garlic by HPLC », Planta Med, vol. 56,‎ , p. 320–326 (DOI 10.1055/s-2006-960969)
  4. (en) Kourounakis, PN; Rekka, EA, « Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder », Res Commun Chem Pathol Pharmacol., vol. 74, no 2,‎ , p. 249–252 (PMID 1667340)
  5. (en) Salman, H et al., « Effect of a garlic derivative (alliin) on peripheral blood cell immune responses », Int J Immunopharmacol., vol. 21, no 9,‎ , p. 589–597 (PMID 10501628, DOI 10.1016/S0192-0561(99)00038-7)