Acétate de géranyle

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Acétate de géranyle
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Identification
Nom UICPA acétate de [(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diényl]
Nom systématique éthanoate de géranyle
Synonymes

acétate de trans-géranyle

No CAS 105-87-3
No ECHA 100.003.038
No CE 203-341-5
PubChem 1549026
ChEBI 5331
FEMA 2509
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, odeur florale de lavande[1]
Propriétés chimiques
Formule C12H20O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 196,286 ± 0,011 6 g/mol
C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Indice d’acide 1,00 max[2].
Propriétés physiques
T° fusion < 25 °C
T° ébullition 240-245 °C (décomposition)[2]
Solubilité soluble dans l'alcool[4]
Masse volumique 0,91 g·cm-3[5]
Point d’éclair > 100 °C[6]
Pression de vapeur saturante 0,02 mmHg[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,460[6]
Précautions
SGH[7]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H317, H411, H412, P261, P264, P272, P273, P280, P321, P391, P302+P352, P333+P313 et P501
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
LogP 3,670[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétate de géranyle ou acétate de géraniol est un monoterpène naturellement présent dans les agrumes, de formule C12H20O2. Il s'agit de l'ester acétate de géraniol mais aussi de l'isomère trans de l'acétate de néryle. Il est présent dans plus de 60 huiles essentielles dont celles de citronnelle de Ceylan, palmarosa, petit-grain, néroli, géranium, coriandre, carotte et sassafras[8].

Préparation[modifier | modifier le code]

Il est obtenu par distillation fractionnée d'huiles essentielles. On le prépare aussi en hémisynthèse par acétylation du géraniol, un terpène naturel plus commun.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acétate de géranyle est principalement utilisé en parfumerie et en cosmétique pour apporter des arômes floraux et fruités de lavande et de rose[9].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b et c (en) « GERANYL ACETATE », sur CAMEO Chemicals (consulté le )
  2. ↑ a b et c (en) « Geranyl acetate », sur Good Scents Company (consulté le )
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ (en) « Geranyl acetate », sur Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (consulté le )
  5. ↑ (en) « Geranyl acetate », sur Alfa Aesar (consulté le )
  6. ↑ a et b (en) « GERANYL ACETATE », sur Hazardous Substances Data Bank (HSDB) (consulté le )
  7. ↑ (en) « Geranyl acetate », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le )
  8. ↑ (en) « Geranyl acetate », sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le )
  9. ↑ (en) National Toxicology Program, « NTP Carcinogenesis Studies of Food Grade Geranyl Acetate (71% Geranyl Acetate, 29% Citronellyl Acetate) (CAS No. 105-87-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Study) », National Toxicology Program Technical Report Series, vol. 252,‎ , p. 1–162 (ISSN 0888-8051, PMID 12748693, lire en ligne, consulté le )
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