Acide benzènesulfonique
| Acide benzène sulfonique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide benzènesulfonique |
| Synonymes |
acide bésilique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.399 |
| No CE | 202-638-7 |
| PubChem | 7271 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide gris à jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H6O3S [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 158,175 ± 0,011 g/mol C 45,56 %, H 3,82 %, O 30,35 %, S 20,27 %, |
| pKa | -2,8 [1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 43 °C[3] |
| T° ébullition | 171 °C à 0,13 mbar[3] |
| Solubilité | 930 g·l-l à 25 °C[3] |
| Masse volumique | 1,32 g·cm-3 à 47 °C[3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[3] | |
 C |
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| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 0,89 mg·kg-1 (rat, oral)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide benzènesulfonique, de formule chimique C6H5SO3H est un acide organique composé d'un noyau benzénique et d'une fonction acide sulfonique. C'est un acide fort dans l'eau, produit par sulfonation aromatique du benzène.
Historique
[modifier | modifier le code]L'acide benzènesulfonique fut obtenu pour la première fois par Eilhard Mitscherlich en chauffant le benzène avec l'acide sulfurique en 1834. Ce fut un des principaux réactifs pour la production du phénol jusque dans les années 1960 via le procédé de fusion alcaline[5].
Propriétés physico-chimiques
[modifier | modifier le code]Il est très soluble dans l'eau et les alcools, faiblement soluble dans le benzène et insoluble dans le diéthyléther ou le disulfure de carbone[5].
Il réagit avec le benzène en présence de trioxyde de soufre pour former le diphénylsulfonyle via une réaction de Friedel-Crafts :
![{\displaystyle {\rm {C_{6}H_{5}-SO_{3}H+C_{6}H_{6}\ {\xrightarrow[{}]{SO_{3}}}\ C_{6}H_{5}-SO_{2}-C_{6}H_{5}+H_{2}SO_{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e97c11e96ecde287988fe6e2da258da7fccf84ea)
La réaction avec les hydroxydes alcalins donne les phénolates métalliques correspondants :
Utilisation
[modifier | modifier le code]L'acide benzènesulfonique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de pigments et comme catalyseur acide[5].
Production et synthèse
[modifier | modifier le code]Par sulfonation à l'aide d'acide sulfurique[5] :
Un excès d'environ 45 % d'acide sulfurique est nécessaire comme solvant et pour réduire les réactions parasites conduisant à la formation de composés sulfonyles.
Le procédé moderne de synthèse utilise le trioxyde de soufre au lieu de l'acide sulfurique via l'oléum[5].
Sécurité
[modifier | modifier le code]L'acide benzènesulfonique est un produit très corrosif qui doit être manipulé avec précautions. Il se décompose par chauffage en produisant des composés soufrés toxiques.
Références
[modifier | modifier le code]- Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. DOI 10.1139/v78-385
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Benzenesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Acide benzènesulfonique », sur ChemIDplus, consulté le 18 novembre 2018.
- (en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Lien externe
[modifier | modifier le code]- Fiche de données de sécurité CSST (très incomplète)
