Acide benzènesulfonique

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Acide benzène sulfonique
Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.pngBenzenesulfonic acid molecule ball.png
Identification
Nom UICPA acide benzènesulfonique
Synonymes

acide bésilique

No CAS 98-11-3
No ECHA 100.002.399
No EC 202-638-7
PubChem 7271
SMILES
InChI
Apparence solide gris à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O3S  [Isomères]
Masse molaire[2] 158,175 ± 0,011 g/mol
C 45,56 %, H 3,82 %, O 30,35 %, S 20,27 %,
pKa 2,554[1]
Propriétés physiques
fusion 43 °C[3]
ébullition 171 °C à 0,13 mbar[3]
Solubilité 930 g·l-l à 25 °C[3]
Masse volumique 1,32 g·cm-3 à 47 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Corrosif
C


Transport[3]
80
   2585   
[3]
Écotoxicologie
DL50 0,89 mg·kg-1 (rat, oral)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide benzènesulfonique, de formule chimique C6H5SO3H est un acide organique composé d'un noyau benzénique et d'une fonction acide sulfonique. C'est un acide fort dans l'eau, produit par sulfonation aromatique du benzène.

Historique[modifier | modifier le code]

L'acide benzènesulfonique fut obtenu pour la première fois par Eilhard Mitscherlich en chauffant le benzène avec l'acide sulfurique en 1834. Ce fut un des principaux réactifs pour la production du phénol jusque dans les années 1960 via le procédé de fusion alcaline[4].

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

Il est très soluble dans l'eau et les alcools, faiblement soluble dans le benzène et insoluble dans le diéthyléther ou le disulfure de carbone[4].

Il réagit avec le benzène en présence de trioxyde de soufre pour former le diphénylsulfonyle via une réaction de Friedel-Crafts :

La réaction avec les hydroxydes alcalins donne les phénolates métalliques correspondants :

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide benzènesulfonique est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de pigments et comme catalyseur acide[4].

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Par sulfonation à l'aide d'acide sulfurique[4] ː

Un excès d'environ 45 % d'acide sulfurique est nécessaire comme solvant et pour réduire les réactions parasites conduisant à la formation de composés sulfonyles.

Le procédé moderne de synthèse utilise le trioxyde de soufre au lieu de l'acide sulfurique via l'oléum[4].

Sécurité[modifier | modifier le code]

L'acide benzènesulfonique est un produit très corrosif qui doit être manipulé avec précautions. Il se décompose par chauffage en produisant des composés soufrés toxiques.

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b (en) « Benzenesulfonic acid » sur ChemIDplus, consulté le 12 octobre 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e, f et g Entrée de « Benzenesulfonic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
  4. a, b, c, d et e (en) Otto Lindner, Lars Rodefeld, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Lien externe[modifier | modifier le code]