Acide paratoluènesulfonique

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Acide paratoluènesulfonique
Acide paratoluènesulfonique
Identification
Nom IUPAC acide 4-méthylbenzènesulfonique
Synonymes

TsOH, acide tosylique

No CAS 104-15-4
6192-52-5 (monohydrate)
Apparence Paillettes blanches
Propriétés chimiques
Formule brute C7H8O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,202 ± 0,012 g/mol
C 48,82 %, H 4,68 %, O 27,87 %, S 18,62 %,
pKa -0.43 +/-0.5
Propriétés physiques
fusion 106 °C
ébullition 185 à 187 °C (0,1 mmHg)
Solubilité Dans l'eau 750 g·l−1;
soluble dans l'alcool et l'éther
Masse volumique 1,24 g·cm-3 à 20 °C
d'auto-inflammation 600 °C
Point d’éclair 180 °C
Pression de vapeur saturante 0,1 mbar à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Transport
80
   2585   
SIMDUT[2]
E : Matière corrosive
E,
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide paratoluènesulfonique, ou APTS est un acide sulfonique, utilisé dans des synthèses organiques. Il est fréquemment utilisé en tant que catalyseur de la réaction d’estérification.

Il est en général synthétisé par sulfonation du toluène.

C'est un très puissant acide organique (1 million de fois plus puissant que l'acide benzoïque par exemple), qui, contrairement à la plupart des acides minéraux, n'est pas un oxydant. Il est de plus l'un des rares acides forts à se présenter sous forme solide.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide toluènesulfonique monohydraté (para-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi[modifier | modifier le code]