Phosphonium
| Phosphonium | |
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| Identification | |
|---|---|
| PubChem | 5460504 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | H4P |
| Masse molaire[1] | 35,005 52 ± 0,000 28 g/mol H 11,52 %, P 88,48 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+[2].
Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important :
Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines :
- PR3 + H+ → HPR3+.
Beaucoup de cations de phosphonium organiques quaternaires (P+R4) sont produits par alkylation des organophosphines. Par exemple, la réaction entre la triphénylphosphine et l'iodométhane donne l'iodure de méthyltriphénylphosphonium, un précurseur d'ylure de phosphore :
- PPh3 + CH3I → CH3PPh3+I-.
Le cation tétraphénylphosphonium (PPh4+) est un agent de précipitation utile, analogue aux sels d'ammonium quaternaire utilisés comme catalyseurs de transfert de phase.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Phosphonium » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- D. E. C. Corbridge, Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology, 5e éd., Elsevier, Amsterdam, 1995. (ISBN 0-444-89307-5).
Articles connexes
- Ammonium (NH4+)
- Hydronium (H3O+)
- Composé onium
