Leucodopachrome

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L-leucodopachrome

Structure du L-leucodopachrome
Identification
Nom UICPA acide (2S)-5,6-dihydroxy-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique
Synonymes

cyclodopa

No CAS 18766-67-1
PubChem 161255
ChEBI 60872
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 195,172 1 ± 0,009 2 g/mol
C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le L-leucodopachrome est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Il s'agit d'un composé chimique incolore, issu d'une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire de la dopaquinone, elle-même produite par l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase (EC 1.14.18.1) en présence d'oxygène. Le noyau orthodiphénolique du leucodopachrome est par la suite oxydé en noyau orthodiquinonique pour donner du dopachrome, qui est de couleur rouge. Elle participe, avec ce dernier, à la formation de l'eumélanine.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.