Dopaquinone

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Dopaquinone
L-Dopachinon.svg
Structure de la L-dopaquinone
Identification
Nom UICPA acide (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dién-1-yl)propanoïque
Synonymes

o-dopaquinone

No CAS 4430-97-1
PubChem 439316
ChEBI 16852
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 195,1721 ± 0,0092 g/mol
C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La dopaquinone est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes[2],[3]. Elle résulte de l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase en présence d'oxygène. À pH inférieur à 4 — et idéalement égal à 6,8 — elle subit une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire conduisant au leucodopachrome.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Shosuke Ito, Kazumasa Wakamatsu, « Chemistry of Mixed Melanogenesis—Pivotal Roles of Dopaquinon », Photochemistry and Photobiology, vol. 84, no 3,‎ , p. 582-592 (lire en ligne) DOI:10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x PMID : 18435614
  3. (en) Vincent J. Hearing, « Determination of Melanin Synthetic Pathways », Journal of Investigative Dermatology, vol. 131, no E1,‎ , E8-E11 (lire en ligne) DOI:10.1038/skinbio.2011.4 PMID : 22094404