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Tribromure de tétrabutylammonium

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Tribromure de tetrabutylammonium
Image illustrative de l’article Tribromure de tétrabutylammonium
Structure du tribromure de tétrabutylammonium.
Identification
Nom UICPA tribromure de N,N,N-tributyl-1-butanamine
No CAS 38932-80-8
No ECHA 100.132.625
PubChem 2723680
SMILES
InChI
Apparence solide orange pâle
Propriétés chimiques
Formule C16H36Br3N
Masse molaire[1] 482,176 ± 0,019 g/mol
C 39,86 %, H 7,53 %, Br 49,71 %, N 2,9 %,
Propriétés physiques
fusion 71-76 °C
Précautions
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H314, H315, H319 et H335

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tribromure de tétrabutylammonium, ou TBATB, est un composé chimique de formule [N(C4H9)4]Br3. C'est un sel du cation tétrabutylammonium lipophile et de l'anion tribromure linéaire. Le sel est parfois utilisé comme réactif dans la synthèse organique comme source solide de brome.

Préparation

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Le composé est préparé par réaction du bromure de tétra-n-butylammonium solide avec de la vapeur de brome[2] :

[N(C4H9)4]Br + Br2 → [N(C4H9)4]Br3

Au lieu du brome, le bromure de tétra-n-butylammonium peut également être mis à réagir avec du pentoxyde de vanadium et du peroxyde d'hydrogène aqueux, ou bien avec du nitrate d'ammonium cérique[3].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Popov, Buckles, Schumb et George, « Typical Polyhalogen Complex Salts », Inorganic Syntheses, vol. 5,‎ , p. 176–178 (ISBN 9780470132364, DOI 10.1002/9780470132364.ch47)
  3. Michel J. L. Fournier, Fernando A. Fernandez et David E. Nichols, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rt020.pub2), « Tetrabutylammonium Tribromide »