Nodularine R

Nodularine R
Structure de la nodularine R
Identification
Nom UICPA	cyclo[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-amino-9-méthoxy-2,6,8-triméthyl-10-phényl-4,6-décadiénoyl-D-γ-glutamyl-(2Z)-2-(méthylamino)-2-buténoyl-(3S)-3-méthyl-D-β-aspartyl-L-arginyle]
No CAS	118399-22-7
No ECHA	100.150.290
No RTECS	GU2294250
PubChem	14217092
ChEBI	279920
SMILES	C/C=C\1/C(=O)N[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@H](CCC(=O)N1C)C(=O)O)C)/C=C/C(=C/[C@H](C)[C@H](CC2=CC=CC=C2)OC)/C)CCCN=C(N)N)C)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C41H60N8O10/c1-8-31-38(54)48-34(40(57)58)26(5)36(52)46-29(15-12-20-44-41(42)43)37(53)45-28(25(4)35(51)47-30(39(55)56)18-19-33(50)49(31)6)17-16-23(2)21-24(3)32(59-7)22-27-13-10-9-11-14-27/h8-11,13-14,16-17,21,24-26,28-30,32,34H,12,15,18-20,22H2,1-7H3,(H,45,53)(H,46,52)(H,47,51)(H,48,54)(H,55,56)(H,57,58)(H4,42,43,44)/b17-16+,23-21+,31-8-/t24-,25-,26-,28-,29-,30+,32-,34+/m0/s1 Std. InChIKey : IXBQSRWSVIBXNC-HSKGSTCASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C41H60N8O10  [Isomères]
Masse molaire	824,962 7 ± 0,041 6 g/mol C 59,69 %, H 7,33 %, N 13,58 %, O 19,39 %,
Précautions
SGH
Danger H315, H317, H319, H335, H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport
-    2811    Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nodularine R est un peptide non ribosomique produit par une cyanobactérie planctonique, la Nodularia spumigena. Il s'agit d'un pentapeptide macrocyclique contenant plusieurs acides aminés non protéinogènes rares tels que la méthyldéshydrobutyrine et l'ADDA, un acide β-aminé.

La nodularine R est une cyanotoxine, plus précisément une hépatotoxine puissante susceptible d'endommager gravement le foie et qui représente un risque sanitaire pour les animaux sauvages et domestiques ainsi que pour les humains.

C'est la forme la plus commune de nodularine.