Bromure de phénacyle
| Bromure de phénacyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-bromo-1-phényléthanone |
| Synonymes |
2-bromoacétophénone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.659 |
| No CE | 200-724-9 |
| PubChem | 6259 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline incolore à blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H7BrO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 199,045 ± 0,008 g/mol C 48,27 %, H 3,54 %, Br 40,14 %, O 8,04 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 48 à 51 °C[1] |
| T° ébullition | 140 °C (15 mbar)[1] |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 1,65 g·cm-3[1] |
| Point d’éclair | 112 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,19 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le bromure de phénacyle ou la bromoacétophénone est un composé chimique aromatique organobromé. C'est un produit chimique fortement irritant et lacrymogène, comme son homologue le chlorure de phénacyle.
Historique
[modifier | modifier le code]La bromoacétophénone a été mentionnée pour la première fois en 1871 par A. Emmerling et C. Engler[4].
Propriétés
[modifier | modifier le code]Chimiquement la bromoacétophénone réagit comme un mélange de cétone aromatique/aliphatique. Sous sa forme pure, la bromoacétophénone forme des cristaux orthorhombiques incolores, mais le produit technique est un solide jaune-brun.
Son point de fusion est proche de 50 °C. Son action lacrymogène oblige à rincer abondamment avec de l'eau en cas de contact avec les yeux.
Synthèse
[modifier | modifier le code]La bromoacétophénone peut être synthétisée par la bromation de l'acétophénone[5],[6] :
- C6H5C(O)CH3 + Br2 → C6H5C(O)CH2Br + HBr.
Il est également possible de l'obtenir par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec le bromure de bromoacétyle catalysée par le chlorure d'aluminium.
Utilisations
[modifier | modifier le code]La bromoacétophénone est principalement utilisée comme intermédiaire pour la production de produits pharmaceutiques et autres composés chimiques (par exemple, des indoles dans la synthèse de Bischler-Möhlau de l'indole)[7].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Entrée « 2-bromo-1-phényl-éthanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromoacetophenone, consultée le 3 décembre 2012.
- A. Emmerling et C. Engler (1871). Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. Ber. 4: 147–149. DOI 10.1002/cber.18710040149
- R. M. Cowper et L. H. Davidson, Phenacyl bromide, Org. Synth., coll. vol. 2: 480.
- (en) A. Emmerling et C. Engler, « Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons », Ber., vol. 4, no 1, , p. 147–149 (DOI 10.1002/cber.18710040149)
- 2-Bromoacetophenone (Chemada).
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « ω-Bromacetophenon » (voir la liste des auteurs).
