2-Méthylpentane-2,4-diol

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2-Méthylpentane-2,4-diol
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Identification
Nom UICPA 2-méthyl-2,4-pentanediol
Synonymes

hexylène glycol, diolane, 1,1,3-triméthyltriméthylènediol, 2,4-dihydroxy-2-méthylpentane

No CAS 107-41-5 (R,S)
99210-90-9 (R-(–))
99210-91-0 (S-(+))
No ECHA 100.003.173
No CE 203-489-0
PubChem 7870
SMILES
InChI
Apparence liquide visqueux, incolore, à l'odeur douce et sucrée[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 118,174 2 ± 0,006 4 g/mol
C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion −50 °C[1]
T° ébullition 196 °C[1]
Solubilité soluble dans l'eau (20 °C)[1], l'éthanol, les éthers et le tétrachlorométhane[3]
Masse volumique 0,92 g cm−3[1]
T° d'auto-inflammation 425 °C[1]
Point d’éclair 90 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,0 %vol (52 g m−3) - 9,9 %vol (490 g m−3)[1]
Pression de vapeur saturante 0,07 mbar (20 °C)
19,5 mbar (100 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,476 (20 °C)[4]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, P302+P352 et P305+P351+P338
Transport[1]
non soumis à régulation
Écotoxicologie
DL50 3 700 mg kg−1 (rat, oral)[5]
7 890 mg kg−1 (lapin, dermique)[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-méthyl-2,4-pentanediol (MPD) est un composé organique de la famille des diols.

Propriétés[modifier | modifier le code]

Ses deux groupes hydroxy lui permettent une certaine solubilité dans l'eau, et sa partie carbonée lui permet d'être soluble dans les hydrocarbures, lui donnant des propriétés de tensioactif et de stabilisateur d'émulsion, tandis que sa viscosité peut être utilisée pour contrôler les propriétés d'écoulement des produits industriels, y compris les revêtements, les nettoyants, les solvants et des fluides hydrauliques[7].

Le 2-méthyl-2,4-pentanediol existe sous la forme de deux énantiomères, 4R(–) et 4S(+). Dans la Protein Data Bank, le code à trois lettres « MPD » est utilisé pour désigner l'énantiomère (S)-(–) tandis que « MRD » est utilisé pour désigner l'énantiomère (R)-(+). Dans le commerce, les produits labellisés « MPD » sont souvent des racémiques[8], et il est parfois aussi vendu sous le nom d'« hexylène glycol »[9].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Le MPD est notamment utilisé dans les revêtements industriels et comme intermédiaire chimique[10]. Sa production totale en 2000 en Europe et aux États-Unis était de quinze mille tonnes[10].

En laboratoire, il est couramment utilisé pour faire précipiter et pour son action cryoprotectrice en cristallographie de la protéine[11].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b c d e f g h i j k et l Entrée « 2-Methylpentane-2,4-diol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mars 2012 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 521.
  4. ↑ Ibid., p. 522.
  5. ↑ Raw Material Data Handbook, vol. 1, Organic Solvents, 1974, vol. 1, p. 68.
  6. ↑ Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, 1969, vol. -, p. 731.
  7. ↑ Hexylene glycol, sur chemicalland21.com.
  8. ↑ MPD at Hampton Research, MPD Product Page.
  9. ↑ Sigma Aldrich, Hexylene Glycol, Hexylene Glycol Product Page.
  10. ↑ a et b SIDS Initial Assessment Report for SIAM 13: Hexylene Glycol [PDF].
  11. ↑ Crystallization Techniques: Additives, Enrico Stura, University of Glasgow.
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