2,2'-Bipyridine

2,2'-Bipyridine
Structure de la 2,2'-bipyridine
Identification
Nom UICPA	2-Pyridin-2-ylpyridine
Synonymes	2,2'-Bipyridyle
No CAS	366-18-7
No ECHA	100.006.069
No CE	206-674-4
No RTECS	DW1750000
PubChem	1474
SMILES	C1=CC=NC(=C1)C2=CC=CC=N2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Std. InChIKey : ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C10H8N2  [Isomères]
Masse molaire	156,183 9 ± 0,009 g/mol C 76,9 %, H 5,16 %, N 17,94 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 à 72 °C
T° ébullition	environ 272 °C
Solubilité	environ 5,5 g·L-1 à 22 °C
Point d’éclair	121 °C
Précautions
SGH
Danger P260, P280, P302+P352 et P309+P310 P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 2,2'-bipyridine, abrégée bipy ou bpy, est un composé chimique de formule NC₅H₄–C₅H₄N. Il s'agit d'un solide blanc cristallisé combustible et faiblement soluble dans l'eau, de la famille des bipyridines, dont c'est un isomère important. C'est en effet un chélatant bidentate qui forme des complexes avec les métaux de transition. Les complexes formés avec le ruthénium et le platine présentent une intense luminescence susceptible de trouver des applications pratiques.

On obtient la 2,2'-bipyridine par déshydrogénation de la pyridine à l'aide de nickel de Raney :

2 C₅H₅N → (C₅H₄N)₂ + H₂.

Bien que la bipyridine non coordonnée soit souvent représentée avec ses atomes d'azote en conformation cis, la configuration de plus basse énergie est en fait coplanaire, avec les atomes d'azote en position trans. La bipyridine protonée adopte en revanche une conformation cis.

Les complexes métalliques de bipyridine absorbent fortement la lumière visible. Les transitions électroniques sont attribuées aux transferts de charge du métal chélaté vers les ligands.

Les complexes dits « tris(bipy) », constitués de trois molécules de bipyridine chélatant un ion métallique, sont écrits [M(bipy)₃]ⁿ⁺, où M est un ion métallique Cr, Fe, Co, Ru, Rh, etc. Ces complexes présentent des structures octaédriques de coordinence 6 avec deux énantiomères de chiralité axiale :

Les complexes tris(bipy) formés avec de nombreux métaux de transition sont électroactifs, c'est-à-dire que leur configuration change avec l'application d'un champ électrique. Les réactions électrochimiques du métal et du ou des ligands sont souvent des réactions réversibles à un électron qui peuvent être observées par voltammétrie cyclique. Sous des conditions fortement réductrices, la plupart des complexes tris(bipy) peuvent être réduits en des dérivés contenant des ligands bipy, par exemple M(bipy)₃, où M représente Al, Cr, Si.