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Enfant, Jessie Allen participe à des triathlons. À l'âge de neuf ans, son père l'emmene faire du cyclisme sur piste, même si au début, elle a peur de la vitesse et de la pente. Après un an, elle passe au cyclisme sur route. Elle commence la compétition à l'âge de douze ans[1]. À 15 ans, elle participe à son premier championnat de niveau national sur piste et sur route. Chez les juniors (moins de 19 ans), elle décide de se concentrer davantage sur la route que sur la piste.
En 2014, elle gagne le championnat d'Océanie sur route échappée avec Lisa Keeling. Elle est non partante du contre-la-montre[3]. Elle est alors entraînée par Donna Rae-Szalinski[4]. Elle passe la majorité de la saison au Canada et retrouve le plaisir de faire du vélo[5].
En , elle signe pour l'équipe australienne Orica-AIS. L'année suivante, elle devient championne d'Australie du critérium. Lors des mondiaux sur route en 2018, elle se classe cinquième du contre-la-montre par équipes avec l'équipe Mitchelton Scott (anciennement Orica-AIS).