Voir la source de Tétrahydrocannabinol

{{voir homonymes|THC (homonymie)|Delta 9}}
{{Infobox Chimie
 | nom                      = Δ<sup>9</sup>-tétrahydrocannabinol
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 | légende                  = (–)-trans-Δ<sup>9</sup>-tétrahydrocannabinol
<!-- Général --> | DCI                      = dronabinol
 | nomIUPAC                 = (6a''R'',10a''R'')-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydrobenzo[c]chromén-1-ol
 | synonymes                = THC, Δ9-THC, dronabinolum
 | CAS                      = {{CAS|1|9|7|2|0|8|3}}
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 | DL50                     = Chez le rat mâle :<br>
{{Unité|20 mg/kg}} [[voie intraveineuse|i.v.]]<br>
{{Unité|1140 mg/kg}} par [[voie orale]]

Chez le chien :<br>
{{Unité|100 mg/kg}} [[voie intraveineuse|i.v.]]
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}}
{{Infobox Médicament
| nom générique = Dronabinol
| noms commerciaux = Marinol®, Syndros®, Reduvo®, Adversa®
| classe = [[cannabinoïde]]
| autres informations = THC pur
}}
Le '''Δ-9-tétrahydrocannabinol''' ('''THC''') est un [[composé organique]] de la famille des [[cannabinoïde]]s. Il a été découvert et isolé en 1964 par le professeur [[Raphael Mechoulam]] et Yechiel Gaoni de l’[[institut Weizmann]] de Rehovot, en Israël<ref>Zach Klein, ''[https://www.youtube.com/watch?v=bOPOVj-Jwgg The Scientist]'', 2015, documentaire (sous-titré en français) sur l'histoire de la découverte du THC par [[Raphael Mechoulam]].</ref>. Il est le constituant psychoactif majeur du [[cannabis]] quelle que soit sa sous-espèce : [[Cannabis indica|indica]], [[Cannabis sativa|sativa]], [[Chanvre sauvage|ruderalis]], [[Chanvre|chanvre industriel]]. Son taux varie du simple au triple (voire plus) selon qu'il s'agit de chanvre industriel (très faiblement dosé) ou de cannabis récréatif ou médicinal (plus fortement dosés). Il modifie le [[rythme cérébral]] et possède des propriétés [[psychoactive]]s (agissant sur le [[psychisme]]). Il possède également des propriétés [[anti-inflammatoires]] et [[antalgique|antalgiques]]<ref>{{Lien web|langue = en|titre = Cannabinoids as novel anti-inflammatory drugs|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2828614/|site = ncbi.nlm.nih.gov|date = }}.</ref>.

Il est présent dans deux médicaments : le [[:en:Dronabinol|Dronabinol]] (nom générique issu de la [[Dénomination commune internationale|Dénomination Commune Internationale]]) et le [[Sativex]] (utilisé pour atténuer les douleurs liées à la [[sclérose en plaques]]).

Il est classé comme [[Psychotrope|substance psychotrope]] depuis 1971 par l'[[ONU]], et est interdit en France depuis 1970<ref>{{Lien web |titre=Article R5132-86 - Code de la santé publique - Légifrance |url=https://www.legifrance.gouv.fr/codes/article_lc/LEGIARTI000027516352/ |site=legifrance.gouv.fr |consulté le=2022-01-24}}.</ref> et dans de nombreux autres pays.

== Pharmacologie ==

=== Propriétés de la molécule, présence dans l'organisme ===
Il s'agit d'une molécule fragile, objet d'un débat au sujet de son appartenance aux [[alcaloïde]]s, en raison de l'absence d'[[atome]] d'[[azote]] dans la [[molécule]]. Il pourrait donc être considéré comme un pseudoalcaloïde. Le docteur C. Piller a découvert qu'il était [[thermolabile]] et oxydable, s'isomérisant aisément en delta-8-THC (légèrement moins actif), ou se transformant en [[cannabinol]] (faiblement psychoactif et anti-inflammatoire) ou en [[cannabidiol]] (non-psychotrope et anti-inflammatoire).

Il a une [[Composé hydrophile|hydrosolubilité]] nulle mais une bonne solubilité dans la plupart des solvants organiques tels l'[[éthanol]] ou l'{{page h'|hexane}} ainsi que les matières grasses telles les huiles ou le beurre. C'est une molécule très [[liposoluble]]<ref name="goulle2008" /> qui franchit la [[barrière hémato-encéphalique]] et s'accumule dans les graisses<ref name="goulle2008">{{Lien PMID |18847571}}</ref>. Il peut être davantage concentré dans le sang du fœtus que dans celui de la mère<ref>LITTLE BB, VANBEVEREN TT. ''Placental transfer of selected substances of abuse''. Semin. Perinatol. 1996, 20 : 147-153</ref>. Sa présence peut être constatée dans l'organisme plusieurs jours voire plusieurs semaines après ingestion ou autre mode de consommation lors de tests salivaires et la psycho-activité pourrait revenir lorsqu'un régime agissant sur les graisses est entrepris.

Le tétrahydrocannabinol se fixe sur les [[Cannabinoïde#Récepteurs cannabinoïdes endogènes|récepteurs CB1 et CB2]].

Il existe aussi des formes synthétiques du THC tels que le ''Marinol'', le ''Syndros'' ou des analogues (molécules proches) comme le [[Nabilone]]. Ces produits pharmaceutiques sont généralement peu psychoactifs. Il est approuvé dans de plus en plus de [[pharmacopée]]s (DAB, USP…) pour diverses indications, comme les troubles de l'[[appétit]], certains [[glaucome]]s, [[sédation]], traitement des [[douleur]]s chroniques ({{Ex}} complications liées aux troubles de l'[[immunité humaine|immunité]]). Il est principalement utilisé contre les vomissements et les nausées chez les patients atteints de [[cancer]] pour atténuer les effets secondaires de la [[chimiothérapie]]. Il est aussi utilisé pour augmenter l'[[appétit]] chez les malades atteints du [[Syndrome d'immunodéficience acquise|SIDA]]<ref name="beal1997">{{Lien PMID |9223837}}</ref>.

Il n'est pas commercialisé en France. Il est disponible en France en passant par un centre antidouleur, pour traiter des douleurs résistant à d'autres médicaments. En France, le ''Marinol'' ne doit pas être confondu avec son homonyme (sirop buvable vendu en pharmacie), apport de sels minéraux et oligoéléments en solution dans l'eau de mer<ref>{{lien web |titre=MARINOL® - EurekaSanté par VIDAL |url=https://eurekasante.vidal.fr/parapharmacie/vidal/produits-vf420025-MARINOL.html |site=EurekaSanté |consulté le=13-08-2020}}.</ref>. En Belgique<ref>{{Lien web|langue=fr|titre=CBIP|url=http://www.cbip.be/fr/chapters/11?frag=25254&trade_family=32409|site=CBIP|consulté le=2018-01-03}}.</ref> et en Suisse<ref>{{Lien web |auteur=Sandrine Hochstrasser |titre=La pharma alléchée par le cannabis |url=https://www.swissinfo.ch/fre/sci-tech/vertus-th%C3%A9rapeutiques_la-pharma-all%C3%A9ch%C3%A9e-par-le-cannabis/44666534 |périodique=Swissinfo |date=11 janvier 2019 |consulté le=2021-09-26}}.</ref> la spécialité ''Sativex'' est disponible sous certaines conditions.

=== Élimination du THC ===
La [[demi-vie]] du THC est en moyenne de 4,3 jours<ref>{{lien web |titre=Information sur les substances |url=http://www.toxquebec.com/lexiques/d.html |site=Toxquébec |consulté le=13-08-2020}}.</ref>. Huestis et coll. (1998)<ref>HUESTIS MA, CONE EJ. Urinary excretion half-life of 11-nor-9-carboxy-Delta9- tetrahydrocannabinol in humans. Ther Drug Monit. 1998, 20 : 570-576</ref> ont analysé les urines de sujets ayant fumé un « joint » contenant 1,75 % ou 3,55 % de D9-THC pendant 14 jours, et ont calculé que la [[demi-vie]] d’élimination était comprise dans ces conditions entre 44 et 60 heures<ref>http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/171/?sequence=12</ref>. Selon la définition de la demi-vie, on élimine la moitié du produit consommé pendant ''n'' heures, puis pendant le même temps, la moitié de la moitié restante (et non pas la moitié restante), et ainsi de suite. Le temps total d'élimination est donc long, et le repérage du produit dans l'organisme dépend de la sensibilité des dispositifs utilisés. La vitesse d’élimination des cannabinoïdes est très variable d’un sujet à l’autre : elle dépend de nombreux paramètres. Outre les quantités consommées, parmi ces paramètres figure la corpulence, car le THC est lipophile. L'élimination progressive se fait par voies rénale (15 à 30 %), sudorale, et fécale (30 à 65 %). Enfin, il faut aussi distinguer le mode d'administration du THC. Ainsi, l’élimination plasmatique des cannabinoïdes oraux (Sativex) est biphasique, avec une demi-vie initiale d’environ quatre heures, et des demi-vies d’élimination terminales de l’ordre de 24 à 36 heures, voire plus longues<ref>{{lien web |titre=Résumé des Caractéristiques du Produit<!-- Vérifiez ce titre --> |url=http://agence-prd.ansm.sante.fr/php/ecodex/rcp/R0242579.htm |site=sante.fr |consulté le=01-04-2021}}.</ref>.

=== Effets sur les tumeurs cancéreuses ===
Une étude de 2000 (portant sur deux groupes de sept et six souris respectivement) suggère que le THC pourrait avoir un effet inhibiteur sur la réponse immunitaire des lymphocytes T sur les cellules tumorales<ref>[http://www.jimmunol.org/content/165/1/373.full The Journal of Immunology July 1, 2000 vol. 165 no. 1 373-380] ''Δ-9-Tetrahydrocannabinol Inhibits Antitumor Immunity by a CB2 Receptor-Mediated, Cytokine-Dependent Pathway1'', Li X. Zhu, Sherven Sharma, Marina Stolina, Brian Gardner, Michael D. Roth, Donald P. Tashkin et Steven M. Dubinett]</ref>, toutefois les conclusions de l'article sur l'effet potentiellement aggravant de l'évolution des cellules tumorales ne semblent pas corroborées par des études ultérieures<ref>Par exemple : [http://www.nature.com/nrc/journal/v3/n10/abs/nrc1188.html Nature Reviews Cancer 3, 745-755 (October 2003)] ''Cannabinoids: potential anticancer agents'', Manuel Guzmán.</ref>.

Selon une étude de 2009, il permettrait de réduire la taille des tumeurs cancéreuses (par [[autophagie]])<ref>{{Article |langue=en |prénom1=María |nom1=Salazar |prénom2=Arkaitz |nom2=Carracedo |prénom3=Íñigo J. |nom3=Salanueva |prénom4=Sonia |nom4=Hernández-Tiedra |titre=Cannabinoid action induces autophagy-mediated cell death through stimulation of ER stress in human glioma cells |périodique=Journal of Clinical Investigation |volume=119 |numéro=5 |date=2009-05-01 |issn=0021-9738 |pmid=19425170 |pmcid=PMC2673842 |doi=10.1172/JCI37948 |lire en ligne=http://www.jci.org/articles/view/37948 |consulté le=2019-08-25 |pages=1359–1372 }}</ref>.

=== Propriétés analgésiques ===
Médicalement, le THC possède des propriétés [[Antalgique|analgésiques]]<ref>[http://herb.com/guzman.pdf 'CANNABINOIDS: POTENTIAL ANTICANCER AGENTS - Manuel Guzmán'] – Consulté en ligne le 11 octobre 2013.</ref> et thérapeutiques, sans [[Effet secondaire (médecine)|effets secondaires]] à moyen terme<ref>[https://www.youtube.com/watch?v=tpbznd4MD3U ''Docteur, prescrivez-moi du cannabis !''] diffusé sur la [[Radio télévision suisse]] le 2 avril 2014 (30 min)</ref>. Il est souvent prescrit sous forme de teinture mère de [[chanvre]]. En Suisse, c'est le plus souvent le [[Sativex]] (pulvérisateur buccal) qui est prescrit malgré son coût élevé : 646,60 CHF le {{date-|9 août 2014}} à Genève pour une boîte de 3 pulvérisateurs buccaux de 10 ml chacun, permettant environ 72 pulvérisations buccales avec un maximum de 12 par jour.

À noter qu'en France en {{date-|décembre 2015}}, bien que le Sativex ait obtenu son autorisation de mise sur le marché en {{date-|janvier 2014}}, il n'est toujours pas commercialisé, en raison d’un désaccord entre le fabricant et le gouvernement au sujet du prix de vente<ref>{{Lien web|url=https://www.vidal.fr/actualites/18759/commercialisation_bloquee_de_sativex_les_patients_experts_sep_interpellent_marisol_touraine/|titre=Commercialisation bloquée de SATIVEX : les patients-experts SEP interpellent Marisol Touraine|site=Vidal|auteur1=Jean-Philippe Rivière|date=10/12/2015|consulté le=27/04/2020}}.</ref>.

=== Effets psychoactifs ===
Les recherches visant à isoler les propriétés psychoactives ont aussi amené à découvrir des analogues parfois 100 à {{formatnum:1000}} fois plus actifs que le THC naturel (le [[Tétrahydrocannabivarine|THC-V]], par exemple). Et les recherches à propos du rôle des [[Cannabinoïde#Syst.C3.A8me_endocannabino.C3.AFde_-_cannabino.C3.AFde_endog.C3.A8ne|endocannabinoïdes]] sont encore en cours, laissant supposer la découverte d'autres récepteurs [[cannabinoïde]]s et d'autres endocannabinoïdes.

=== Toxicité ===
La [[dose létale médiane]] du THC chez le rat a été estimée à {{Unité|20|mg||kg|-1}} par voie intraveineuse et à {{Unité|1140|mg||kg|-1}} par voie orale. La femelle supporte oralement une dose deux fois moindre que le mâle. Cette étude de 1971 n’est pas parvenue à trouver une dose suffisamment élevée pour être létale chez le singe et le chien par voie orale, mais a été estimée, en cas d’injection intraveineuse, à {{Unité|100|mg||kg|-1}} chez le chien et entre {{Unité|15.6|mg||kg|-1}} et {{Unité|62.5|mg||kg|-1}} chez le singe (selon la concentration de la solution injectée)<ref name=":0">{{Lien web |titre=Acute Effects of Marijuana (Delta 9 THC) - Lethality |url=http://www.druglibrary.org/schaffer/library/studies/nc/nc1e_2.htm |site=druglibrary.org |consulté le=2019-08-28 }}.</ref>. La mort par overdose de cannabis n’est donc pas possible pour l’humain<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Drogues : les résultats de notre questionnaire |url=https://www.pourquoidocteur.fr/Articles/Question-d-actu/17344-Drogues-les-resultats-de-notre-questionnaire |site=PourquoiDocteur |date=02/09/2016 |consulté le=2019-08-28 }}.</ref>.

La toxicité du THC se manifeste en revanche par d'autres moyens, et notamment chez le rat par une dépression du système nerveux central qui n’est plus réversible lorsque la dose létale est atteinte<ref name=":0" />.

Une étude de 2016 synthétise qu'une exposition au THC à forte dose peut entrainer des dommages génétiques et par extension des cancers. Ces dommages peuvent être héréditaires<ref>{{Article |langue=en |titre=Chromothripsis and epigenomics complete causality criteria for cannabis- and addiction-connected carcinogenicity, congenital toxicity and heritable genotoxicity |périodique=Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis |volume=789 |date=2016-07-01 |issn=0027-5107 |doi=10.1016/j.mrfmmm.2016.05.002 |lire en ligne=https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0027510716300574 |consulté le=2021-05-23 |pages=15–25 }}</ref>. En 2021, une étude [[États-Unis|américaine]] confirme que la consommation de cannabis augmente l'incidence de plusieurs cancers, à cause de sa [[génotoxicité]]<ref>{{Article |prénom1=Albert Stuart |nom1=Reece |prénom2=Gary Kenneth |nom2=Hulse |titre=Epidemiological overview of multidimensional chromosomal and genome toxicity of cannabis exposure in congenital anomalies and cancer development |périodique=Scientific Reports |volume=11 |date=2021-07-06 |issn=2045-2322 |pmcid=8260794 |doi=10.1038/s41598-021-93411-5 |lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8260794/ |consulté le=2021-07-19 }}</ref>.

== THC et cannabis ==
=== Dosage, impact du mode de consommation et stockage ===

La dose active est extrêmement variable d'un individu à l'autre et en fonction du mode de consommation.

Il est essentiellement fumé (ce qui détruit ou isomérise une fraction significative du produit actif), parfois ingéré. Lorsqu'il l'est, le [[11-hydroxy-delta-9-THC|11-hydroxy-THC]], son métabolite principal et psychoactif, est présent en quantités significativement plus grande, ce qui provoque une expérience psychotrope différente et bien plus longue. Il peut également être [[Vaporisateur (phytothérapie)|vaporisé]].

Comme il s'oxyde rapidement, la conservation du [[cannabis]] sous forme d'herbe nécessite un [[séchage]] complet et soigneux. La [[haschisch|résine]] est plus stable dans la mesure où le THC est mieux protégé de l'[[oxygène]] et de l'[[Humidité relative|humidité]] du fait de sa structure dense.
===Cannabis synthétique===
{{Article détaillé|Hexahydrocannabinol}}

== Règlementation ==

=== Classement comme substance psychotrope ===
Le Δ-9-tétrahydrocannabinol est placé sous contrôle international, étant présent dans la Liste II de la [[Convention sur les substances psychotropes de 1971]]<ref name=":1">{{Ouvrage|langue=fr|auteur1=[[Organe international de contrôle des stupéfiants]]|titre=Liste des substances psychotropes placées sous contrôle international établie conformément à la Convention sur les substances psychotropes de 1971 (Liste Verte) 32<sup>ème</sup> édition|passage=7|éditeur=[[Nations unies]]|date=2021|lire en ligne=https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2021/Green_list_FRE_V21.pdf}}</ref>. Les autres isomères du tetrahydrocannabinol (delta-6a(10a)-THC, delta-6a(7)-THC, delta-7-THC, [[delta-8-THC]], delta-10-THC et delta-9(11)-THC) sont inscrits à un niveau plus strict (Liste I)<ref name=":1" />.

=== Monographies inscrites à la Pharmacopée ===
Le Δ-9-tétrahydrocannabinol est inscrit à la [[pharmacopée]] des États-Unis d'Amérique (USP-NF) depuis les années 1980<ref>{{Article |langue=en |auteur1= |prénom1=Kenzi |nom1=Riboulet-Zemouli |titre=‘Cannabis’ ontologies I: Conceptual issues with Cannabis and cannabinoids terminology |périodique=Drug Science, Policy and Law |volume=6 |date=2020-01 |issn=2050-3245 |issn2=2050-3245 |doi=10.1177/2050324520945797 |lire en ligne=http://journals.sagepub.com/doi/10.1177/2050324520945797 |consulté le=2022-01-15 |pages=1–37 }}</ref>.

== Références ==
{{Références}}
{{crédit d'auteurs|interne|dronabinol|116341634}}

=== Articles connexes ===
* [[Cannabis]]
* [[Cannabinoïde]]
* [[Effets du cannabis sur la santé]]
* [[Effets à long terme du cannabis]]

== Liens externes ==
* {{compendium}}

{{Palette|Cannabinoïdes|Analgésiques}}
{{Portail|chimie|médecine|pharmacie}}

{{DEFAULTSORT:Tetrahydrocannabinol}}
[[Catégorie:Cannabinoïde]]
[[Catégorie:Hallucinogène]]
[[Catégorie:Vasodilatateur]]
[[Catégorie:Phénol]]
[[Catégorie:Benzodihydropyrane]]
[[Catégorie:Antiémétique]]
[[Catégorie:Agoniste des récepteurs CB1]]
[[Catégorie:Composé chimique présent dans le cannabis]]
[[Catégorie:Orexigène]]